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勿以恶小而为之，勿以善小而不为。——刘备
有机化学反应方程式大全
有机化学
一、烯烃
1、卤化氢加成
（1）
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间
体。
【注】碳正离子的重排
（2）
【特点】反马氏规则
【机理】自由基机理（略）
【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】
2、硼氢化—氧化
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成
是顺式的，并且不重排。
【机理】【例】3、X2加成【机理】
【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然
后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，
亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成4、烯烃的氧化
1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
勿以恶小而为之，勿以善小而不为。——刘备
3
H33
H
3稀冷KMnO
4
33MnO
O
H2O3
H33H3
2）热浓酸性高锰酸钾氧化
3）臭氧氧化
4）过氧酸氧化
5、烯烃的复分解反应
【例】
6、共轭二烯烃
勿以恶小而为之，勿以善小而不为。——刘备
1）卤化氢加成
2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应
【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，
4加成产物。
【例】
二、脂环烃
1、环丙烷的化学反应
【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似
碳碳双键。
【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。
【注】遵循马氏规则
【例】
2、环烷烃制备
1）武兹（Wurtz）反应
【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。
【例】
2）卡宾
①卡宾的生成
A、多卤代物的α消除
B、由某些双键化合物的分解
②卡宾与烯烃的加成反应
【特点】顺式加成，构型保持
【例】
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