第四章 苯丙素类课件.ppt

3-苯丙素类三、香豆素的提取分离（一）提取药材醇提液水分散液石油醚苯乙醚乙酸乙酯不同浓度EtOH回收溶剂，加水有机溶剂萃取3-苯丙素类（二）分离提取后可直接利用化合物的溶解性质进行分离如：香豆素在石油醚中溶解度不大，浓缩时即可析出结晶。1.酸碱分离法依据——内酯遇碱能皂化，加酸能恢复的性质。3-苯丙素类酚性成分加Et2O提出不水解成分挥干Et2O加NaOH/H2O水解NaHCO3/H2O萃取NaOH/H2O萃取乙醚萃取液NaHCO3/H2OEt2OEt2ONaOH/H2OOH-/H2OEt2OOH-/H2OH2OEt2O酸性成分中性成分加酸中和，加Et2O萃取香豆素类内酯成分3-苯丙素类2.层析方法吸附剂——硅胶、中性氧化铝洗脱剂——显色——可观察荧光或用显色剂硅胶柱层析：己烷、乙醚、乙醚－乙酸乙酯氧化铝柱层析：石油醚、氯仿、乙酸乙酯等多呈蓝色或紫色荧光，７－羟基香豆素类有较强兰色荧光，加碱后荧光增强、颜色变绿，呋喃香豆素类显蓝色或褐色。3-苯丙素类四、香豆素的生物活性1.低浓度可刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制2.光敏作用——可引起皮肤色素沉着；补骨脂内酯可治白斑病3.抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛当归根中的奥斯脑（Osthole）：抑制乙肝表面抗原；4.平滑肌松弛作用——茵陈蒿中的滨蒿内酯具有松弛平滑肌等作用；5.抗凝血作用6.肝毒性——有些香豆素对肝有一定的毒性。3-苯丙素类第三节木脂素一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、生物活性3-苯丙素类一、结构类型木脂素（lignans）：一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物。3-苯丙素类早期木脂素的定义：两分子苯丙素以侧链中?碳原子（8-8’）连结而成的化合物——木脂素。非?碳原子相连（如3-3’、8-3’）——新木脂素。3-苯丙素类木脂素的一些新类型：苯丙素低聚体——三聚体、四聚体等；三聚体称为倍半木脂素（sesquilignan）四聚体称为二木脂素（dilignan）杂木脂素——由一分子苯丙素与黄酮、香豆素等结合而成；黄酮木脂素（flavonolignan）去甲木脂素(norlignan):母核只有16~17个碳原子。3-苯丙素类组成木脂素的单位有四种：1.桂皮酸（cinnamicacid）偶为桂皮醛（cinnamaldehyde）2.桂皮醇（cinnamylalcohol）3.丙烯苯（propenylbenzene）4.烯丙苯（allylbenzene）CompanyLogoCompanyLOGO3-苯丙素类*3-苯丙素类第四章苯丙素类3-苯丙素类本章内容概述第一节苯丙酸类第二节香豆素第三节木脂素3-苯丙素类概述定义：一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。这类成分广义包括：简单苯丙素类（苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸等）（1分子C6—C3单元）香豆素（1分子C6—C3单元）木脂素（2分子C6—C3单元）木质素（多分子C6—C3单元）黄酮（C6—C3—C6）等。3-苯丙素类苯丙素类生源合成示意图对羟基桂皮酸3-苯丙素类第一节苯丙酸类苯丙酸类：C6-C3结构，主要是桂皮酸的衍生物。3-苯丙素类绿原酸：抗菌菜蓟素：利胆保肝松柏苷：抗组胺释放3-苯丙素类丹参治疗冠心病的有效成分3-苯丙素类第二节香豆素类一、香豆素的结构类型二、香豆素的理化性质三、香豆素的分离方法四、香豆素的生物活性3-苯丙素类香豆素类成分是指一类具有苯骈α－吡喃酮母核的天然化合物的总称。在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。一．香豆素的结构类型主要取代基：羟基（7—位多见）甲氧基异戊烯氧基异戊烯基（6、8—位）顺邻羟基桂皮酸