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Chapter19
CarboxylicAcids
19.1
CarboxylicAcidNomenclature
Table19.1(page737)SystematicNameOHCOHmethanoicacidOCH3COHethanoicacidOCH3(CH2)16COHoctadecanoicacid systematicIUPACnamesreplace-eendingofalkanewithoicacid
Table19.1(page737)SystematicNameCommonNameOHCOHmethanoicacidformicacidOCH3COHethanoicacidaceticacidOCH3(CH2)16COHoctadecanoicacidstearicacid commonnamesarebasedonnaturaloriginratherthanstructure
Table19.1(page737)SystematicNameCommonName2-hydroxypropanoic
acidlacticacid(Z)-9-octadecenoic
acidoleicacidOCH3CHCOHOHO(CH2)7COHCCHHCH3(CH2)7
19.2
StructureandBonding
Formicacidisplanar
FormicacidisplanarCOHHO120pm134pm
ElectronDelocalizationRCOHO???
??
??
?RCOHO???
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??
?+??–
stabilizescarbonylgroupElectronDelocalizationRCOHO???
??
??
?RCOHO???
??
??
?+??–RCOHO???
??
?+??–
19.3
PhysicalProperties
BoilingPoints Intermolecularforces,especiallyhydrogenbonding,arestrongerincarboxylicacidsthaninothercompoundsofsimilarshapeandmolecularweightbp(1atm)31°C80°C99°COH141°COHOO
Hydrogen-bondedDimers Aceticacidexistsasahydrogen-bondeddimerinthegasphase.Thehydroxylgroupofeachmoleculeishydrogen-bondedtothecarbonyloxygenoftheother.H3CCOHOCCH3OHO
Hydrogen-bondedDimers Aceticacidexistsasahydrogen-bondeddimerinthegasphase.Thehydroxylgroupofeachmoleculeishydrogen-bondedtothecarbonyloxygenoftheother.
carboxylicacidsaresimilartoalcoholsinrespect
totheirsolubilityinwaterformhydrogenbondstowaterSolubilityinWaterH3CCOHOOHOHHH
19.4
AcidityofCarboxylicAcidsMostcarboxylicacidshaveapKacloseto5.
butcarboxylicacidsarefarmoreacidicthanalcoholsCarboxylicacidsareweakacidsCH3COHOCH3CH2OHKa=1.8x10-5pKa=4.7Ka=10-16pKa=16
DG°=91kJ/molDG°=27kJ/molDG°=64kJ/molFreeEnergiesofIonizationCH3CH2O–+H+CH3CH2OHCH3COHOCH3CO–+H+O
Greateracidityofcarboxylicacidsisattributed
stabilizationofcarboxylateionb
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