3.1.1苯课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

第二章烃第三节芳香烃课时1苯

柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。教学引入

什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？最简单的芳香烃回顾与思考：芳香族化合物：含_____的化合物。芳香烃：含一个或多个苯环的_____。如：苯苯甲酸COOHCHO苯甲醛Cl氯苯CH3甲苯萘如：CH2CH3乙苯CH＝CH2苯乙烯C≡CH苯乙炔苯环烃温故知新

苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下密度为____________。液不0.88g/cm3苯是一种重要的化工原料和有机溶剂一、苯的物理性质

1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6。C6H14C6H6-8H高度不饱和的结构德国有机化学家凯库勒给出的苯的结构苯分子中是否有双键？如何验证？二、苯的结构

实验操作??实验现象结论液体分层，上层无色，下层紫红色液体分层，上层橙红色，下层无色萃取苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键，说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。实验2-1二、苯的结构

结构式：结构简式：球棍模型空间填充模型分子式：C6H6或二、苯的结构(凯库勒式）（鲍林式）

苯分子中碳原子取杂化，3个杂化轨道分别用于形成1个______键、2个_______键；苯分子每个碳原子均有1个未参与杂化杂化的p轨道，垂直于分子平面而相互平行，6个“肩并肩”的平行p轨道上总共6个电子一起形成了弥散在整个苯环的1个p-p大π键。二、苯的结构sp2C-HσC-Cσ

苯的结构碳原子均采用______杂化，形成______________结构，键角为_____。每个碳碳键的键长_____，都是139pm，(154,133)介于__________和____________的键长之间。平面正六边形苯的6个氢原子所处的化学环境_________。分子中的_____原子处在同一平面碳碳双键所有碳碳单键sp2120°相等完全相同二、苯的结构

哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能因加成反应使溴水褪色（苯使溴水褪色是萃取）③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等思考与讨论二、苯的结构

(1)可燃性氧化反应三、苯的化学性质2C6H6＋15O212CO2＋6H2O点燃现象:火焰明亮，伴有浓烟(与乙炔相同)注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(1)卤代反应取代反应三、苯的化学性质苯环上H原子被取代↑溴苯无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。液溴，不与溴水反应！催化剂注意：①苯与Br2只发生一元取代反应！②催化剂FeBr3不能遇水，会水解失去催化作用。

实验现象：①烧瓶中液体轻微沸腾，充满红棕色气体；②导管口有白雾，锥形瓶中出现浅黄色沉淀；③烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。放热反应生成的HBr遇水蒸气产生AgBr沉淀溴苯中混有溴Br2遇热挥发三、苯的化学性质制取溴苯的实验设计图(1)卤代反应

1、试剂的加入顺序是怎样的？2、Fe屑的作用是什么？3、长导管的作用是什么？4、为什么导管末端不插入液面下？5、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？用于导气和冷凝回流HBr易溶于水，防止倒吸。苯与Br2反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成HBr。苯→液溴→Fe屑制取催化剂FeBr3三、苯的化学性质制取溴苯的实验设计图(1)卤代反应

6、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液检验HBr，结果是否可靠？为什么？不可靠，因为溴蒸气溶于水，也能生成HBr，与AgNO3反应生成淡黄色沉淀。将产生的气体先通过盛有苯或CCl4的洗气瓶(除去溴)，再通入AgNO3溶液中。7、如何除去混在HBr中的溴蒸气？三、苯的化学性质制取溴苯的实验设计图(1)卤代反应

甲问题1、与甲装置相比，用乙装置制备溴苯有什么优点？①有分液漏斗,控制液溴的量。②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收乙AgNO3溶液三、苯的化学性质(1)卤代反应

问题2：如何提纯溴苯？产物中可能