有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(共21张PPT).ppt.pptxVIP

第1节有机化学反应类型第2课时有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物鲁科版高中化学选择性必修3

学习目标核心素养培养1.能够复述卤代烃的物理性质和化学性质宏观辨识与微观探析2.能准确描述卤代烃的组成和结构的特点，能说出卤代烃的水解反应和消去反应的化学键变化过程证据推理与模型认知

1.卤代烃及其定义一、卤代烃⑴定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。⑶卤代烃的分类①按卤素的种类氟代烃：CF2=CF2氯代烃：CH3Cl溴代烃：CH3CH2Br碘代烃：CH3I②按卤原子多少一卤代烃：CH3Cl二卤代烃：CH2BrCH2Br多卤代烃：CHCl3③按烃基的不同卤代烷烃：CH3CH2Cl卤代烯烃：CH2=CHCl卤代芳香烃：C6H5Br⑵常见的卤代烃及其应用：CF3CHBrCl三氟氯溴乙烷,广泛用作麻醉剂，CHCl3氯仿CH2Cl2二氯甲烷---常用作溶剂。课本P54身边的化学学习指导P46

3、物理性质常温下，除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体。沸点比同碳原子数的烃沸点高；同系物沸点，随碳原子数增加而升高；烃基相同，随卤素原子序数递增而升高。卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如CHCl3、CCl4等。密度一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。2、卤代烃的命名(以烃基为母体，卤原子为取代基)2—甲基—3—氯丁烷2,2—二甲基—1—溴丙烷

4、化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件：NaOH水溶液、加热。C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强，易发生取代(水解)反应。应用：可以用来检验卤代烃中的卤素原子

检验操作：①取少量卤代烃加入NaOH水溶液②振荡、加热、静置、冷却，③取上层溶液，加入稀硝酸酸化④加入AgNO3溶液，有色沉淀生成。

R－X?NaOH水溶液△?稀HNO3?AgNO3溶液淡黄色沉淀(AgBr)取上层清液黄色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)【实验注意事项】（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀HNO3的试管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有Br-。

【例】请写出下列卤代烃水解的方程式：思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？CH3?C?CH2BrCH3CH3?BrCH3CH?CH2CH3Br①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻通式：R-X+NaOHR-OH+NaX水△

(2)消去反应——又称为消除反应。以溴乙烷为例：思考：溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O△乙醇CH2－CH2BrH＋NaOH(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽(3)若用溴水或溴的CCl4溶液检验气体产物，还有必要先将气体通入水中吗？

②条件：NaOH的乙醇溶液、加热③反应原理：④实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！消去反应(消除反应)①定义：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。

思考：下列卤代烃能否发生消去反应？①CH3I?CH2Br③?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么结论？总结：消去反应的规律：a必须有相邻的碳(β-C)，否则不能发生消去反应，如①CH3I。b邻位碳原子上必须有氢原子(β-H),否则不能发生消去反应，如②③c直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥邻C有HCH3CHCHBrCH3—CH3⑤d有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物，如⑤

⑤CH3CHCHBrCH3