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高考
第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
新课程标准学业质量水平
1.宏观辨识与微观探析:可以分析有机化合物分子
1.了解有机合成的基本程序和方法。中的官能团和化学键、预测可能的断键部位与相
2.掌握碳骨架的构建和官能团的转化应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探究
的方法。学习一类有机化合物的性质。
3.掌握卤代烃的消去反应和取代反应2.科学探究与创新意识:通过有应用价值和挑战性
的特点。的思维活动,引导学生关注结构对比、官能团转化
和碳骨架构建。
必备知识·素养奠基
一、有机合成的基本程序
1.有机合成的基本流程:
2.合成路线的核心:合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
正丁醇(CHCHCHCHOH)是一种无色、有酒气味的液体,沸点117.7℃,稍溶于水,是多种涂
3222
料的溶剂和制造增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的原料,也用于制造丙烯酸丁酯、醋酸丁酯、乙二醇
丁醚以及作为有机合成中间体和生物化学药品的萃取剂,还用于制造表面活性剂等。工业上常
用乙烯为原料合成正丁醇。
-1-/21
高考
试分析合成过程中碳骨架和官能团发生了什么变化?
提示:碳骨架多了两个碳原子,官能团由碳碳双键变为了羟基。
二、碳骨架的构建
1.碳链的增长:
(1)卤代烃的取代反应。
①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应。
CHCHBr+NaCHCH+NaBr,
3232
CHCHCHCHCOOH。
3232
②溴乙烷与丙炔钠的反应。
CHCHBr+NaC≡CCHCHCHC≡CCH+NaBr。
323323
(2)醛酮的加成反应。
①丙酮与H的反应。
。
②乙醛与H的反应。
CHCHO+HCHCH(OH)。
33
③羟醛缩合(以乙醛为例)。
CHCHO+CHCHOCHCH(OH)CHCHO。
3332
2.碳链的减短:
-2-/21
高考
(1)与酸性KMnO溶液的氧化反应。
4
①烯烃、炔烃的反应。
CHCOOH+。
3
②苯的同系物的反应。
。
(2)脱羧反应。
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应。
CHCOONa+NaOHCH↑+NaCO。
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赫克反应、根岸偶联反应和铃木反应已成为化
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