（人教版）高考化学一轮复习讲义课件第15章第70讲　有机合成与推断综合突破（含解析）.pptVIP

1.(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如右。已知：12345①Bn为②＋R3NH2―→(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_____位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。12345对羧基有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羟基和羧基。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_________________________________________________。(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有____种。123452＋O2＋2H2O312345F的同分异构体中不含有N—H，说明结构中含有结构，又因红外光谱中显示有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。(5)H→I的反应类型为___________。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为______________和______________。12345取代反应12345利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，故有机物N的结构简式为，有机物M可以发生已知条件②所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C==O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构简式为。2.(2023·山东，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。12345已知：Ⅰ.Ⅱ.G()(1)A的化学名称为_______________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为______________________________________________；D中含氧官能团的名称为_________；E的结构简式为______________________。123452,6-二氯甲苯＋2KCl酰胺基12345A为，系统命名为2,6-二氯甲苯；B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为＋2KF?＋2KCl；D为，含氧官能团为酰胺基。(2)由A生成B的化学方程式为_________________________________________。＋HCl(3)反应条件D应选择____(填标号)。a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3b有机物C到E的反应为还原反应，因此该反应的反应条件D应为b。(4)F中含氧官能团的名称是________。(5)H生成I的反应类型为____________。羧基消去反应有机物H的酰胺处发生消去反应脱水得到氰基。(6)化合物J的结构简式为__________。(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_____种(不考虑立体异构，填标号)。a.10b.12c.14d.16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为____________。d分子式为C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异构体共有17种，分别为(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个。2.(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如右合成路线：回答下列问题：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_____键断裂(填“π”或“σ”)。π(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_____种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1