鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第3章 第2节 有机化合物结构的测定.ppt

试回答下列问题:(1)肉桂酸甲酯(H)的结构简式为。?(2)现测出A的核磁共振氢谱图有6组信号峰,且面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烃A为原料合成H的路线如下(部分反应物和反应条件已略去):①F→G的反应类型是。?②F的同分异构体较多,其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为氢原子),试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式:。?解析由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知,A含有1个苯环、1个侧链,不饱和度为=5,故侧链中含有1个碳碳双键,A的核磁共振氢谱图有6组信号峰,分子中含有6种H原子,其面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2,则各种H原子数目为1、2、2、2、1、2,苯环中有3种H原子,数目分别为1、2、2,故侧链有3种H原子,数目分别为2、1、2,故侧链中不含甲基,则A的结构简式为。A与溴发生加成反应生成的B为,B发生取代反应生成C,结合C的变式训练2(2022全国高二同步训练)用现代化学方法测定某有机化合物结构:质谱图表明其相对分子质量为60;红外光谱图中出现C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰;核磁共振氢谱图如图所示(峰面积之比为3∶2∶1∶2)。下列说法错误的是()A.该有机化合物分子式为C3H8O,分子中共有4种不同化学环境的氢原子B.该有机化合物与HBr发生取代反应时断裂的是O—H键C.该有机化合物的结构简式为CH3CH2CH2OH,能发生消去反应生成丙烯D.该有机化合物与CH3CH(CH3)OH、CH3CH2OCH3互为同分异构体答案B解析核磁共振氢谱图如图所示(峰面积之比为3∶2∶1∶2),有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为3∶2∶1∶2,质谱图表明其相对分子质量为60;红外光谱图中出现C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰;可知为醇类,分子式为C3H8O,结构简式为CH3CH2CH2OH,据此分析解题。由分析可知,该有机化合物分子式为C3H8O,分子中共有4种不同化学环境的氢原子,故A正确;根据分子结构简式可知,该有机化合物与HBr发生取代反应生成溴丙烷和水,断开C—O键,故B错误;该有机化合物的结构简式为CH3CH2CH2OH,在氢氧化钠的乙醇溶液中,能发生消去反应生成丙烯,故C正确;该有机化合物与CH3CH(CH3)OH、CH3CH2OCH3互为同分异构体,故D正确。探究三有机化合物中常见官能团的检验问题探究乙醇、乙醛、乙酸、苯酚分别含有哪些官能团?如何通过官能团性质来鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚?提示乙醇、乙醛、乙酸、苯酚含有的官能团分别为醇羟基、—CHO、—COOH、酚羟基。通过官能团检验这四种物质的方法和操作步骤如下:步骤Ⅰ:向盛这4种溶液的试管中分别加入新制氢氧化铜悬浊液,其中试管中溶液变澄清且为蓝色,则对应的物质为乙酸;步骤Ⅱ:对剩余的3支试管进行加热,试管中产生砖红色沉淀的对应的物质是乙醛;步骤Ⅲ:向另外两支试管中分别加入FeCl3溶液,其中溶液显紫色的对应的物质是苯酚;则剩余的是乙醇。深化拓展有机化合物的检验与鉴别的常用方法(1)利用有机化合物的溶解性通常是加水检验,观察其是否能溶于水。例如,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。(2)利用液态有机化合物的密度观察不溶于水的有机化合物在水中浮沉情况可知其密度相对于水的密度的大小。例如,用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1-氯丁烷等。(3)利用有机化合物的燃烧情况如观察是否可燃(大部分有机化合物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和苯)。(4)利用有机化合物中官能团的性质思维方式:官能团→性质→检验方法的选择。常见有机化合物的鉴别或检验:物质试剂或方法现象与结论饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液使溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物加酸性KMnO4溶液使酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)醛加银氨溶液(加热);加新制Cu(OH)2悬浊液(煮沸)有银镜生成;煮沸后有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠有气体放出羧酸加紫色石蕊溶液;加Na2CO3溶液溶液显红色;有气体逸出酯闻气味;加稀氢氧化钠溶液有水果香味(低级酯);检验水解产物酚加FeCl3溶液;加溴水溶液显紫色;有白色沉淀生成应用体验【典