高考考点突破13 有机化学（选修）（1）6.考点六 卤代烃 含解析.docVIP

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【要点解读】

1．卤代烃

（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R－X(其中R—表示烃基)。

（2）官能团是卤素原子。

2．卤代烃的物理性质

（1）沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；

（2）溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；

（3）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

3．卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)

（1）水解反应：

C2H5Br在碱性(NaOH溶液)条件下易水解，反应的化学方程式为：

eq\a\vs4\al(C2H5Br＋H2O\o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))C2H5OH＋HBr或)

eq\a\vs4\al(C2H5Br＋NaOH\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))C2H5OH＋NaBr)。

（2）消去反应：

①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。

②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：

eq\a\vs4\al(C2H5Br＋NaOH\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O)。

4．卤代烃的获取方法

（1）取代反应：

如乙烷与Cl2的反应：CH3CH3＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。

苯与Br2的反应：

C2H5OH与HBr的反应：C2H5OH＋HBreq\o(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。

（2）不饱和烃的加成反应：

如丙烯与Br2、HBr的反应：CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBr—CH2Br；

CH3—CH===CH2＋HBreq\o(――→,\s\up7(催化剂))。

乙炔与HCl的反应：。

【重难点指数】★★★

【重难点考向一】卤代烃的水解反应和消去反应

【典型例题1】某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是()

A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类

B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀

C．该物质可以发生消去反应

D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

【答案】D.

【名师点睛】卤代烃水解反应和消去反应比较

反应类型

取代反应(水解反应)

消去反应

反应条件

强碱的水溶液、加热

强碱的醇溶液、加热

断键方式

反应本质和通式

卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代生成醇，R—CH2—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，

产物特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物

结论

卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物

【重难点考向二】有机合成中的重要桥梁——卤代烃

【典型例题1】已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

（1）A的化学式：________，A的结构简式：________。

（2）上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型)

（3）写出C、D、E、H物质的结构简式：

C______________，D______________，E______________，H______________。

（4）写出D→F反应的化学方程式：________________________________________________________。

【答案】（1）C8H8

（2）加成酯化(或取代)

（3）

（4）

【趁热打铁】

1．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()

A．B．C．D．

.

【答案】C

【解析】A、可由环己烷发生取代反应产生，A错误。B、可由2，2-二甲基丙烷发生

取代反应产生，B错误；C、可由发生水解反应产生，而不适合用

发生取代反应产生，C正确；D、可有2，2，3，3—四甲基丁烷发生

取代反应产生，D错误，答案选C。

2．证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生的是消去反应，分别设计甲、乙、丙三个实验：（甲）向反应混合

液中滴入溴水，溶液颜色很快褪去．（乙）向反应混合液中滴入过量稀硝酸，再滴入AgNO3溶液，有浅黄色

沉淀生成．（丙）向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，溶液颜色褪去．则上述实验可以达到目的是()

A．甲B．乙C．丙D．都不行