2025年高考化学二轮复习板块一题型突破特训(五)有机化学基础综合.docVIP

题型突破特训(五)有机化学基础综合

1.(2024·河北石家庄二模)莫西赛利(化合物J)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。合成J的一种路线如下：

已知：ⅰ.R1NH2＋R2COOR3―→R1NHOCR2＋R3OH

ⅱ.＋CH3COCl―→＋HCl

(1)已知A遇FeCl3溶液显紫色，则A的化学名称为________________。

(2)E中官能团的名称为________________。

(3)C→D、E→F的反应类型分别为____________、____________。

(4)有机物B分子中存在大π键，则该分子中O原子的杂化轨道类型为________。

(5)F→G的转化过程中，第①步反应的化学方程式为_______________________________________________________________________。

(6)含有氨基(—NH2)的M的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，写出其中不含手性碳原子的同分异构体的结构简式_________________________(任意写一种)。

(7)已知胺类和酚类物质均可与卤代烃中的卤原子发生取代反应，则合成路线中设计D→E、F→G的目的为________________。

【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)

(2)酰胺基、羟基(3)还原反应取代反应

(4)sp2

(5)＋HCl＋H2O―→＋CH3COOH

(6)12H2NCH2CH2CH2CH2Cl(或H2NCH2CCl?CH3?2或)

(7)保护氨基

【解析】A分子式是C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，结合物质的分子式及物质在反应过程中物质的碳链结构不变，可知A是间甲基苯酚(3-甲基苯酚)，其结构简式是。A与在AlCl3催化作用下发生羟基在苯环的邻位上的取代反应产生B：，B与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生羟基在苯环对位上的硝化反应产生C：，C与Fe、HCl发生还原反应，硝基—NO2被还原变为氨基—NH2，反应产生D：，D与CH3COOCH3发生—NH2上的取代反应产生E：，E与分子式为C4H10NCl的物质M发生羟基上的取代反应产生F：，F与HCl、H2O发生反应产生和CH3COOH，再与NaOH反应产生G：，G与HNO2/在0～5℃及H2O下反应产生分子式为C14H23NO2的物质H：，H与CH3COCl发生羟基上的取代反应产生J和HCl。(1)根据上述分析可知A结构简式是，其名称是间甲基苯酚或3-甲基苯酚。(2)根据上述分析可知E：，其中含有的官能团名称是酰胺基、羟基。(3)根据上述分析可知C是，C与Fe、HCl发生还原反应，硝基被还原变为氨基，反应产生D：，则C→D的反应为还原反应；根据上述分析可知E是，E与分子式是C4H10NCl的物质M发生羟基上的取代反应产生F：，故E→F的反应类型是取代反应。(4)B中存在大π键，O原子1个孤电子对参与了苯环的大π键，所以苯酚中氧原子是sp2杂化。(5)F与HCl、H2O发生反应产生、CH3COOH，该反应的化学方程式为＋HCl＋H2O―→＋CH3COOH。(6)M分子式是C4H10NCl，其分子中若含有氨基—NH2，碳链结构有C—C—C—C和两种不同结构。对于C—C—C—C碳链结构，若—NH2连接在链头上，C—C—C—C—NH2，碳链上有4种不同位置的H原子可以被Cl取代，产生4种氯代物；若—NH2连接在中间C原子上，的碳链上也有4种不同位置的H原子可以被Cl取代，又产生4种氯代物；对于碳链结构，若—NH2连接在甲基上，的碳链上有3种不同位置的H原子可以被Cl取代，能够产生3种氯代物；若—NH2连接在中间的C原子上，则碳链上只有1种位置的H原子可以被Cl取代，产生1种氯代物；故符合题意的同分异构体种类数目是4＋4＋3＋1＝12种；其中不含手性碳原子的同分异构体的结构简式可以是H2NCH2CH2CH2CH2Cl或H2NCH2CCl(CH3)2或。(7)已知胺类和酚类物质均可与卤代烃中的卤原子发生取代反应，则根据合成路线的设计及官能团饱和，可知在合成路线中设计D→E、F→G的目的为保护氨基。

2.(2024·湖北武汉二模)化合物F是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。

已知：eq\o(――――――――――→,\s\up7(1?RBr，Mg，乙醚),\s\do7(2?H＋，△))

回答下列问题：

(1)B→C的反应类型是________。

(2)C中官能团的名称是________________。

(3)D的结构简式为________________。

(4)F中有________个手性碳原子。

(5)A的同分异构体中，遇FeCl3溶液显色的共有___