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重难点10有机物的结构与性质
考点
三年考情分析
2025考向预测
有机物的检测
2024·浙江卷6月T9;2024·浙江卷1月T9;2023·浙江卷6月T8;
预计2025年高考会以通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断。
官能团的结构与性质
2024·浙江卷6月T12;2024·浙江卷1月T11;2023·浙江卷6月T10;2023·浙江卷1月T9;2022·浙江卷6月T15;2022·浙江卷1月T15;
生活中的有机物
2023·浙江卷1月T8;2022·浙江卷6月T14;2022·浙江卷1月T6、14;
【思维导图】
【高分技巧】
1.有机物之间的相互转化
(1)直线型转化:(与同一物质反应)
醇醛羧酸;乙烯乙醛乙酸;炔烃烯烃烷烃
(2)交叉型转化
(3)整体转化
2.推断反应类型常用的方法
(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点,如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一;加成反应的特点是只上不下或断一加二;消去反应的特点是只下不上。
(2)由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下:
①NaOH水溶液作条件的反应:卤代烃的水解;酯的碱性水解;NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。
②以浓H2SO4作条件的反应:醇的消去;醇变醚;苯的硝化;酯化反应。
③以稀H2SO4作条件的反应:酯的水解;糖类的水解;蛋白质的水解。
④Fe:苯环的卤代。光照:烷烃的卤代。
⑤当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应,而当反应条件为催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。
⑥当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
(3)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应,本质上属于取代反应。
(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应,脱氢、加氧属于氧化反应。
3.复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
(1)看清要求
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”,“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。
(2)选准主体
①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题,以乙烯的结构为主体
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题,以苯的结构为主体
(3)准确判断
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因,其具体判断方法如下:
①结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面
②结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线
④结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面,三条对角线各4个原子共线
⑤结构中每出现一个羰基,至少有4个原子共面
注意:单键可以旋转、双键和三键不能旋转。
4.判断同分异构体数目的常用方法和思路
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称)
分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳上的氢原子等效;
②同一个碳的甲基氢原子等效;
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl
5.有机反应中反应物用量的判断方法
(1)H2用量的判断
有机物分子中的、、、、在一定条件下都能与H2发生加成反应,若有机物分子中基团均为1mol时,所需H2的量分别为1:2:3:1:1,特别注意—COOH,—COOR(酯基)中的C=O通常不与H2发生加成反应。
(2)NaOH用量的判断
(酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应,特别要注意,水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1mol与NaOH溶液发生反应时最多消耗3molNaOH。
(3)Br2用量的判断
①烷烃:光照下1molBr2可取代1molH原子。
②苯:FeBr3催化下1molBr2可取代1molH原子。
③酚类:1molBr2可取代与—OH处于邻、对位上的1molH原子。
④:1mol双键可与1molBr2发生加成反应。
⑤:1mol三键可与2molBr2发生加成反应。
6.确定有机物分子式中H是否相符的方法
如判断的分子式为C19H26NO3是否正确,可以看H原子是否相符,一般有两种方法。一为数氢原子(略过);二为计算:先算不饱和度Ω=4(苯环
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