有机合成第1章-绪论(基础知识).pptVIP

有机合成;大学生的困惑——知识无用？;满意感;毕业生的出路在于明确目标;只有实践才能承载理想;有趣的计算;work〔工作〕;Knowledge〔知识〕;Love〔爱情〕Luck〔好运〕;M+O+N+E+Y=13+15+14+5+25=72%;ItsAttitude〔心态〕;态度决定一切;成为最优秀的那个你！;有机合成课程内容;参考书;1.平时成绩

a.作业

b.出勤

c.课堂讨论、问答

2.期末笔试;第一章绪论;一、有机合成的意义：

人类最根本的需求：生存〔食品-农药〕

人类最高级的渴望：长寿〔疾病-医药〕;有机合成作用;;特点：

a.生产规模比较大；b.投资比较大；

c.反响步骤较少；d.产品用途比较广。;精细有机工业合成

〔FineOrganicSynthesisIndustry〕;a.经济规模比较小；

b.投资比较少；

c.产品量较小；

d.品种繁多；

e.产品利润较高；

f.反响步骤多；

g.技术要求高；

h.产品质量要求高。;H.Koble，他于1845年实现了从元素单质合成乙酸，并第一次用到“合成”这个词来描述从其他物质制取化合物的过程。;有机合成的另一个里程碑是1856年的苯胺紫合成，这是第一个合成染料，被视为第一个工业精细有机合成。;19世纪最重要的全合成是E.Fischer完成的〔＋〕－葡萄糖合成。;Robinson在1917年通过仿生途径，从丁二醛，甲胺和丙酮二羧酸出发，仅用一步合成了托品酮。;有机合成进入R.B.Woodward时代。;J.C.Sheehan领导的小组在二战结束后的1957年才最终完成青霉素V的全合成。;有机合成进入E.J.Corey时代

一是系统建立了逆合成分析方法;

二是在全合成中设计、开展新的合成试剂与方法。;岩沙海葵毒素;;化学反响是合成的根底，合成路线本来就是由一些具体的反响，按照一定的逻辑思维组合起来的。;1、碳原子成键(杂化〕理论;原子轨道及电子构型;共价键的类型：

σ键：电子云沿着键轴(两核间连线)方向以“头碰头” 的方式重叠而形成的共价键。

例如：HCl；Cl2；H2;原子的结构举例:;;1

4;;1

3;;杂化轨道组成：S，P

杂化轨道形状。

空间分布。

代表物：乙炔。;;注意：当碳负离子??它基团发生共轭时，其碳原子为

sp2杂化，为平面构型;卡宾〔Carbene〕;卡宾的结构;常见化合物的杂化：;平面结构：;SP2~SP3之间;硝基化合物：;2、共振结构式;错误理解：混合物互变异构;不正确的共振式;电子转移规那么;不是所有的共振式都是等价的;最稳定;3、路易斯结构式;形式电荷〔FormalCharge〕;不符合八隅体的例子;超出第二周期后的元素有可能多于8个电子，这种现象被称为价层扩充。;思考题：;如何解释羧基的羰基氧的碱性比羟基氧强？;注意电荷别离式可能引起芳香性;;π-π共轭;p-π共轭：

π键与p轨道产生的共轭,称p-π共轭。;定义：当C-H?键与?键〔或p电子轨道〕处于共轭位置时，也会产生电子的离域现象，这种C-H键?电子的离域现象叫做超共轭效应。;特点：1.超共轭效应比共轭效应弱得多。

2.在超共轭效应中，?键一般是给电子的， C-H键越多，超共轭效应越大。;酸碱性定性比较：比较共轭碱的稳定性

共轭碱的稳定性越大〔电子效应来判断〕，酸性越强

乙酸取代乙酸苯甲酸〔对硝基、甲氧基〕;;;解释以下化合物中a氢(红色)酸性强弱;LewisAcid-BaseReactions;DrawingaCurvedArrow

fromthesourceofelectrons

tothedestinationofelectrons;热力学控制产物和动力学控制产物;构象(comformation)和构象异构体;描述立体结构的几种方式;十字的交点代表手性碳。横前竖后，主要官能团写在上端。;Fisher投影式与其它表达式的转化;环己烷的构象;立体化学中常用的标记方法

1.D/L;2.Erythro/threo：;4;(R)-甘油醛;Camphor(樟脑〕;判断开链、环状化合物是否为手性分子时，对构象