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第十三章取代羧;第十三章取代酸
取代酸:羧酸烃基上氢的氢原子被其它原子或基团取代.;一.卤代酸命名;卤代酸具有卤代烃和羧酸的同性,但由于两个管能团的相互作用,有一些特殊性质。;二.化学性质;二.化学性质;一.羟基酸分类和命名;例:;例:;脂肪族二元羧酸命名——可用?,?和?′,?′等;——羟基酸一般为结晶固体或粘稠液体。
——羟基酸在水中的溶解度高于相应的醇和羧酸。
——羟基酸的熔点高于相应的羧酸。;邻羟基苯甲酸的酸性高于苯甲酸——分子内氢键;(2)脱水反应——与羟基和羧基的相对位置有关;?-羟基酸——分子内脱水生成?,?-不饱和酸;,受热后则发生分子间的酯化脱水,生成链状结构的聚酯
mHO(CH2)nCOOH?H-[-O(CH2)nCO-]m-OH+(m-1)H2O
(n≧5);(3)分解脱羧反应——与羟基和羧基的相对位置有关;高级羧酸经?-溴代、水解来合成少一个碳的高级醛;乳酸
酒石酸
水杨酸;(2)酒石酸——2,3-二羟基丁二酸;(3)水杨酸——邻羟基苯甲酸;水杨酸用途
消毒剂、防腐剂。
衍生物用作药物。
染料中间体。;一.羰基酸分类和命名;(二)命名
1.习惯命名法:
(1)选含羧基和羰基在内的最长碳链为主链,叫某
酮(醛)羧
(2)编号:从羧基碳原子开始链编号;
酮羧必须注明羰基位号;醛羧可不注明醛基位号
4-戊酮羧戊醛羧
?-戊酮羧
(3)酮羧也可从连接羧基的碳原子开始,用?,?,?等;
;2.IUPAC命名法:
(1)选含羧基和羰基在内的最长碳链为主链,叫某
羧;羰基叫氧代.
(2)编号:从羧基碳原子开始链编号;
酮羧必须注明羰基位号;醛羧不注明醛基位号
4-氧代戊羧5-氧代戊羧2-氧代乙羧
?-氧代戊羧?-氧代戊羧
(3)也可从连接羧基的碳原子开始,用?,?,?等;
;?-酮羧的脱羧:
由于羰基上氧原子的吸电子的作用,使羰碳与羰基碳易断裂,在一定条件下可脱去羧基形成醛或酸.;;1、与金属钠作用发???H2;生成钠盐;
2、使溴水褪色;
3、与FeCl3作用显色。;1、与金属钠作用发出H2;生成钠盐;
2、使溴水褪色;
3、与FeCl3作用显色。;
酸性:亚甲基同时受到两个羰基的影响,使?-H有较强的酸性(比醇和水强)。
互变异构生成烯醇式。在碱作用下,生成负离子:;A:一烃基取代;B:二烃基取代;例:与酰氯的反应(得到酰基化产物);(1)酮式分解——在稀碱(5%NaOH)或稀酸中加热,可分解脱羧而生成丙酮:;“三乙”反应与格利雅试剂、傅克反应齐名!;两个卤代烃(不同)分步取代,否则产物复杂化。;;;与“三乙”可再反应合成二酮!;
;
;一烃基取代的丙二酸酯;补充1:;解:;
例如:合成丁二酸、己二酸;作业8(4);
二卤化物(Br(CH2)nBr,n=3~7)与丙二酸酯的成环反应;
:;(2)克莱森(酯)缩合反应历程——亲核加成-消除;补充4:含有?-H原子的酯与无?-H原子的酯之间缩合;(2):与草酸酯缩合——?位引入:酯基(加热);(3):与甲酸酯缩合——?位引入:醛基;常用丙酮或其他甲基酮和酯缩合来合成?-二酮。;
醛、酮还可以和?-二羰基化合物(一般是丙二酸及其衍生物),在弱碱(氨或胺)作用下缩合:;
(1)酮式与烯醇式的平衡;A:一烃基取代;B:二烃基取代;两个卤代烃(不同)分步取代,否则产物复杂化。;补充5:;;与无?-H的醛缩合;例:与酰氯的反应(得到酰基化产物);;
酮式分解——1,4-二酮
酸式分解——?-酮酸
酸式分解——二元酸HOOC-(CH2)n+1COOH;*;例2:;;;;;;
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