网站大量收购闲置独家精品文档,联系QQ:2885784924

第十三章取代酸ppt课件.pptxVIP

  1. 1、本文档共73页,可阅读全部内容。
  2. 2、有哪些信誉好的足球投注网站(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
  3. 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  4. 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
  5. 5、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
  6. 6、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们
  7. 7、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
  8. 8、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多

第十三章取代羧;第十三章取代酸

取代酸:羧酸烃基上氢的氢原子被其它原子或基团取代.;一.卤代酸命名;卤代酸具有卤代烃和羧酸的同性,但由于两个管能团的相互作用,有一些特殊性质。;二.化学性质;二.化学性质;一.羟基酸分类和命名;例:;例:;脂肪族二元羧酸命名——可用?,?和?′,?′等;——羟基酸一般为结晶固体或粘稠液体。

——羟基酸在水中的溶解度高于相应的醇和羧酸。

——羟基酸的熔点高于相应的羧酸。;邻羟基苯甲酸的酸性高于苯甲酸——分子内氢键;(2)脱水反应——与羟基和羧基的相对位置有关;?-羟基酸——分子内脱水生成?,?-不饱和酸;,受热后则发生分子间的酯化脱水,生成链状结构的聚酯

mHO(CH2)nCOOH?H-[-O(CH2)nCO-]m-OH+(m-1)H2O

(n≧5);(3)分解脱羧反应——与羟基和羧基的相对位置有关;高级羧酸经?-溴代、水解来合成少一个碳的高级醛;乳酸

酒石酸

水杨酸;(2)酒石酸——2,3-二羟基丁二酸;(3)水杨酸——邻羟基苯甲酸;水杨酸用途

消毒剂、防腐剂。

衍生物用作药物。

染料中间体。;一.羰基酸分类和命名;(二)命名

1.习惯命名法:

(1)选含羧基和羰基在内的最长碳链为主链,叫某

酮(醛)羧

(2)编号:从羧基碳原子开始链编号;

酮羧必须注明羰基位号;醛羧可不注明醛基位号

4-戊酮羧戊醛羧

?-戊酮羧

(3)酮羧也可从连接羧基的碳原子开始,用?,?,?等;

;2.IUPAC命名法:

(1)选含羧基和羰基在内的最长碳链为主链,叫某

羧;羰基叫氧代.

(2)编号:从羧基碳原子开始链编号;

酮羧必须注明羰基位号;醛羧不注明醛基位号

4-氧代戊羧5-氧代戊羧2-氧代乙羧

?-氧代戊羧?-氧代戊羧

(3)也可从连接羧基的碳原子开始,用?,?,?等;

;?-酮羧的脱羧:

由于羰基上氧原子的吸电子的作用,使羰碳与羰基碳易断裂,在一定条件下可脱去羧基形成醛或酸.;;1、与金属钠作用发???H2;生成钠盐;

2、使溴水褪色;

3、与FeCl3作用显色。;1、与金属钠作用发出H2;生成钠盐;

2、使溴水褪色;

3、与FeCl3作用显色。;

酸性:亚甲基同时受到两个羰基的影响,使?-H有较强的酸性(比醇和水强)。

互变异构生成烯醇式。在碱作用下,生成负离子:;A:一烃基取代;B:二烃基取代;例:与酰氯的反应(得到酰基化产物);(1)酮式分解——在稀碱(5%NaOH)或稀酸中加热,可分解脱羧而生成丙酮:;“三乙”反应与格利雅试剂、傅克反应齐名!;两个卤代烃(不同)分步取代,否则产物复杂化。;;;与“三乙”可再反应合成二酮!;

;

;一烃基取代的丙二酸酯;补充1:;解:;

例如:合成丁二酸、己二酸;作业8(4);

二卤化物(Br(CH2)nBr,n=3~7)与丙二酸酯的成环反应;

:;(2)克莱森(酯)缩合反应历程——亲核加成-消除;补充4:含有?-H原子的酯与无?-H原子的酯之间缩合;(2):与草酸酯缩合——?位引入:酯基(加热);(3):与甲酸酯缩合——?位引入:醛基;常用丙酮或其他甲基酮和酯缩合来合成?-二酮。;

醛、酮还可以和?-二羰基化合物(一般是丙二酸及其衍生物),在弱碱(氨或胺)作用下缩合:;

(1)酮式与烯醇式的平衡;A:一烃基取代;B:二烃基取代;两个卤代烃(不同)分步取代,否则产物复杂化。;补充5:;;与无?-H的醛缩合;例:与酰氯的反应(得到酰基化产物);;

酮式分解——1,4-二酮

酸式分解——?-酮酸

酸式分解——二元酸HOOC-(CH2)n+1COOH;*;例2:;;;;;;

您可能关注的文档

文档评论(0)

RichScholar + 关注
实名认证
文档贡献者

该用户很懒,什么也没介绍

1亿VIP精品文档

相关文档