天然产物化学第1章萜类物质.pptVIP

用途——测定分子中双键的位置；萜类醛酮的合成。01常用的氧化剂有：02臭氧、铬酐（三氧化铬）、四醋酸铅、高锰酸钾、二氧化硒等。03氧化反应臭氧的氧化反应：铬酐的氧化反应——薄荷醇氧化成薄荷酮脱氢反应脱氢反应通常在惰性气体的保护下，用铂黑或钯做催化剂，将萜类成分与硫或硒共热（200~300℃）而实现脱氢。萜类，特别是双环萜在发生加成、消除或亲核性取代反应时，常常发生碳架的改变，产生Wagner-Meerwein重排。目前工业上由α-蒎烯合成樟脑的过程，就是应用Wagner-Meerwein重排再氧化制得。12分子重排萜类化合物的生理活性抗生育活性芫花酯甲、芫花酯乙均为引产药。抗白血病、抗肿瘤活性雷公藤内酯、雷公藤羟内酯、鸦胆丁等。驱蛔虫和杀虫活性驱蛔素、川楝素、土木香内酯等。抗疟活性青蒿素、鹰爪甲素。神经系统作用马桑内酯类化合物（治疗神经分裂症）。抗菌痢和抗钩端螺旋体活性穿心莲内酯、穿心莲新苷、12-去氧穿心莲内酯。抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能芍药苷。8、泻下作用栀子苷、京尼平苷。9、促进肝细胞再生活性齐墩果酸10、防治肝硬化、肝炎的活性葫芦素B、E11、抗阿巴原虫活性鸦胆子苷，鸦胆子苦素A~G及鸦胆子苦内酯等。12、降血压活性闹羊花毒素III13、降血脂、血清、总胆固醇活性如泽泻萜醇A14、抗菌消炎活性如雪胆甲素、雪胆乙素。15、降低转氨酶活力如山芝麻酸甲酯。昆虫保幼激素如天蚕蛾保幼激素，防治害虫。毒鱼活性如二萜醛。可作甜味剂甜菜素（滕氏甜味内酯）具有600?800倍蔗糖甜度,罗汉果甜素V的0.02%水溶液为蔗糖甜度的约250倍，可作甜味剂。昆虫拒食活性。昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质倍半萜丙二烯酮对蚂蚁及其他昆虫有驱避作用。第二节单萜类单萜化合物通常存在于唇形科、樟科、芸香科、桃金娘科、木兰科、松平科等。单萜类含氧衍生物沸点200-230℃，大多数是植物挥发油中沸点在140-180℃部分的主要成分。罗勒烯：链状萜烯类，吴茱萸，祛痰镇咳香茅醇I：含氧链状单萜，沸点99℃，九里香，驱虫，香料柠檬醛：含氧链状单萜，沸点229℃，百合科大蒜，杀、驱虫，抑、杀真菌和防腐。香茅醇II：含氧链状单萜，沸点222℃，柠檬油、香茅油、香叶油等，抑制金黄色葡萄球菌和伤寒杆菌。链状单萜柠烯：左旋体沸点177.6-177.8℃，白皮松的松针油和松节油，右旋体沸点71℃，柠檬、柑橘、佛手、黄花杜鹃油，祛痰镇咳，生产香料、合成橡胶薄荷醇：自然界只存在左旋，沸点212℃，薄荷油，清凉剂、驱风剂、防腐剂单环单萜类α-松节烯（β-松节烯）：沸点155-156℃（164℃），柠檬、百里香、茴香、薄荷、橙花等挥发油中，局部止痛作用。01樟脑：右旋体沸点179℃，外消旋体沸点178℃，樟树挥发油，兴奋剂、增加微血管循环。02龙脑：左旋体存在于艾纳香和野菊花的花蕾挥发油中，右旋体存在于龙脑香树树干空洞内的渗出物中，发汗、镇痉、止痛，人丹、冰硼散的主要成分。03双环单萜类1属双环单萜，蚁臭二醛（iridoidial）的缩醛衍生物，含取代环戊烷环烯醚萜和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜两种基本碳架。2大多为白色结晶体或粉末；味苦，多具有旋光3性；苷类易溶于H2O、甲醇；可溶于乙醇、丙酮、4正丁醇等溶剂；难溶于氯仿、乙醚、苯等。第三节环烯醚萜类栀子苷：熔点64-65℃，茜草科植物栀子的果实、叶和叶柄，大花栀子的果实和叶中，促进植物根的生长，烟油抑制剂的原料。京尼平苷：熔点161-163℃，山栀子的主要成分，清热泻火、泻下、利胆作用。环烯醚萜苷类梓醇：熔点203-205℃，玄参科植物地黄中降血糖的主要成分，利尿和迟发性的缓下功能。4-去甲环烯醚萜苷类当药苦苷：熔点113-114℃，当药和樟牙菜中的苦味成分，抑制癌细胞转移。裂环环烯醚萜苷类*********天然产物化学天然产物：在自然界中由活生物产生的通常具有药理学或生物学活性的化学物质，包括蛋白质、多肽、氨基酸、核酸、各种酶类、单糖、寡糖、多糖、糖蛋白、树脂、胶体物、木质素、维生素、脂肪、油脂、蜡、生物碱、挥发油、黄酮、糖苷类、萜类、苯丙素类、脂肪酸、酚类、醌类、内酯、甾体化合物、鞣酸类、抗生素类等天然存在的化学成分。天然产物分离技术：用化学、物理和生物化学的原理和方法从动物、植物及微生物发酵体系中分离纯化目标产物。天然产物分离技术重点研究生化产物功能、质量及理化性质与分离纯化工艺、条件之间的关系，为优化分离纯化生