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君子忧道不忧贫。——孔丘

药物化学第二版答案

【篇一：药物化学大题答案】

1．巴比妥类药物的一般合成方法中，用卤烃取代丙二酸二乙酯的氢

时，当两个取代基大小不同时，应先引入大基团，还是小基团？为

什么？

答：当引入的两个烃基不同时，一般先引入较大的烃基到次甲基上。

经分馏纯化后，再引入小基团。这是因为，当引入一个大基团后，

因空间位阻较大，不易再接连上第二个基团，成为反应副产物。同

时当引入一个大基团后，原料、一取代产物和二取代副产物的理化

性质差异较大，也便于分离纯化。

2．试说明异戊巴比妥的化学命名

答．异戊巴比妥的化学命名采用芳杂环嘧啶作母体。按照命名规则，

应把最能表明结构性质的官能团酮基放在母体上。为了表示酮基(＝o)

的结构，在环上碳2，4，6均应有连接两个键的位置，故采用添加

氢(addedhydrogen)的表示方法。

所谓添加氢，实际上是在原母核上增加一对氢（即减少一个双键），

表示方法是在结构特征位置的邻位用带括号的h表示。本例的结构

特征为酮基，因有三个，即表示为2,4,6-（1h,3h,5h）嘧啶三酮。

2,4,6是三个酮基的位置，1,3,5是酮基的邻位。

该环的编号依杂环的编号，使杂原子最小，则第五位为两个取代基

的位置，取代基从小排到大，故命名为5-乙基-5（3-甲基丁基）-

2,4,6(1h,3h,5h)嘧啶三酮。

3．巴比妥药物具有哪些共同的化学性质？．

答：1）呈弱酸性，巴比妥类药物因能形成内酰亚氨醇一内酰胺互变

异构，故呈弱酸性。2）水解性，巴比妥类药物因含环酰脲结构，其

钠盐水溶液，不够稳定，甚至在吸湿情况下，也能水解。3）与银盐

的反应，这

类药物的碳酸钠的碱性溶液中与硝酸银溶液作用，先生成可溶性的

一银盐，继而则生成不溶性的二银盐白色沉淀。4）与铜吡啶试液的

反应，这类药物分子中含有-conhconhco-的结构，能与重金属形成

不溶性的络合物，可供鉴别。

4．为什么巴比妥c5次甲基上的两个氢原子必须全被取代才有疗效？

答：未解离的巴比妥类药物分子较其离子易于透过细胞膜而发挥作

用。巴比妥酸和一取代巴比妥酸的pka值较小，酸性较强，在生理

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ph时，几乎全部解离，均无疗效。如5位上引入两个基团，生成的

5，5位双取代物，则酸性大大降低，在生理ph时，未解离的药物

分子比例较大，这些分子能透过血脑屏障，进入中枢神经系统而发

挥作用。

5．如何用化学方法区别吗啡和可待因？

答．利用两者还原性的差的差别可区别。区别方法是将样品分别溶

于稀硫酸，加入碘化钾溶液，由于吗啡的还原性，析出游离碘呈棕

色，再加氨水，则颜色转深，几乎呈黑色。可待因无此反应。

6．合成类镇痛药的按结构可以分成几类？这些药物的化学结构类型

不同，但为什么都具有类似吗啡的作用？

答：合成类镇痛药按结构可分为：哌啶类、氨基酮类和苯吗喃类。

它们虽然无吗啡的五环的结构，但都具吗啡镇痛药的基本结构，即：

(1)分子中具有一平坦的芳环结构。(2)有一个碱性中心，能在生理ph

条件下大部分电离为阳离子，碱性中心和平坦结构在同一平面。(3)

含有哌啶或类似哌啶的空间结构，而烃基部分在立体构型中，应突

出在平面的前方。故合成类镇痛

药能具有类似吗啡的作用。

7．根据吗啡与可待因的结构，解释吗啡可与中性三氯化铁反应，而

可待因不反应，以及可待因在浓硫酸存在下加热，又可以与三氯化

铁发生显色反应的原因？答：从结构可以看出：吗啡分子中