有机化学-医学类-第三版.pptVIP

有机化学(医学专业);概况;教学目的与要求;老师期望;第一章绪论;第一章绪论;第一章绪论;第一章绪论;第一章绪论;第一章绪论;第一章绪论;第一章绪论;第一章绪论;第一章绪论;第一章绪论;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;第二章链烃;;第三章环烃;第三章环烃;第三章环烃;第三章环烃;第三章环烃;第三章环烃;第三章环烃;第三章环烃;第三章环烃;第三章环烃;3.2芳香烃

3.2.3苯及其同系物的性质

2、化性：

〔1〕取代：

②硝化反响：;3.2芳香烃

3.2.3苯及其同系物的性质

2、化性：

〔1〕取代：

③磺化反响：钝化苯环;3.2芳香烃

3.2.3苯及其同系物的性质

2、化性：

〔1〕取代：

④烷基化反响：

路易斯酸(无水AlCl3、FeCl3、ZnCl2等)催化，活化苯环，难于停留在1取代

⑤酰化反响：路易斯酸+酰卤或酸酐，钝化苯环;3.2芳香烃

3.2.3苯及其同系物的性质

2、化性：

〔2〕氧化反响：

①侧链有α-H，较易，强氧化剂作用生成芳香酸〔无论侧链多长〕

②侧链无α-H，难氧化。

〔3〕加成反响：

难，高温、高压、催化剂〔如催化氢化〕;3.2芳香烃

3.2.4苯环上亲电取代反响历程：

亲电正离子?进攻苯环?非芳香中间体?离去质子?产物

影响因素：

①亲电正离子

②苯环上的取代基

③反响条件〔催化剂、温度、底物配比〕;3.2芳香烃

3.3.5苯环上亲电取代反响得定位规律

1、邻、对定位基：供电子取代基

-NR2、-NHR、-NH2、-OH、-OR、-NHCOR、-R、-Ar、-X〔钝化〕

2、间位定位基：吸电子取代基

-N+R3、-NO2、-CN、-SO3H、-CHO、-COR、-COOH、-COOR、-CONH2;3.2芳香烃

3.3.5苯环上亲电取代反响得定位规律

3、解释：供电子基直接与正电荷连接，吸电子基远离正电荷;3.2芳香烃

3.3.5苯???上亲电取代反响得定位规律

4、二取代定位规律：

①两基定位一致，共同决定：

②两基定位不一致，由第一类决定：

③同类定位，以强者确定：;3.2芳香烃

3.3.5苯环上亲电取代反响得定位规律

5、定位规律的应用：合理设计合成路线〔见教材例子p84-85〕

3.2.6苯及其主要同系物：

苯：毒性

甲苯、二甲苯：溶剂;3.3多环芳香烃

3.3.1萘：

1、结构：

不同位置的电子云密度不同—〉反响选择性不同

2、物性：驱虫剂〔toxic，now，X〕，

3、化性(p87)：氧化、取代

3.3.2蒽和菲：9、10位电子云密度最大

3.3.4稠环芳烃有致癌性

3.4休克尔规那么〔Hueckel,p89〕

①环共平面

②所有成环骨架原子共轭〔共平面，形成离域大?键〕

③有4n+2个?电子〔Hueckel规那么〕;3.4休克尔规那么〔Hueckel,p89〕

芳香性：满足上述三点，性质稳定，难氧化、难加成，易取代

作业：1(奇数)、2(1,4)、3(1,5-7,9,10,12)、4(2,3)、5(1,4,6)、7(1-5,8,11)、9、10;第四章立体化学;第四章立体化学;第四章立体化学;4.3旋光性与结构的关系

4.3.2分子对称性与不对称碳原子

2、对称面与手性：只要一个分子具有至少1个对称面，那么分子无手性〔无旋光性〕

;4.4旋光异构体的构型

4.1Fischer投影式

1、横前竖后

2、在纸面上旋转180no，分子构型保持不变，

3、在纸面上旋转90o或者翻转，分子构型变为其异构体

4、固定一个取代基，另外3个基团同时朝一个方向旋转，那么构型保持;4.4旋光异构体的构型

4.4.2绝对构型与相对构型

历史上，在不能确定手性碳的绝对构型时，曾约定：甘油醛的Fischer投影式中，氧化数最大的基团〔醛基〕在上，烃取代基在下，羟基在右那么为D型，在左那么为L型，后经X-衍射证实与实际情形相吻合。这就是手性分子的绝对构型。其他手性分子的绝对构型以甘油醛为衍生确定。;4.4旋光异构体的构型

4.4.3构型的表示方法：

1、D/L构型表示〔绝对