重难点15 有机合成与推断综合题-2025年高考化学 热点 重点 难点 专练（上海专用）（原卷版）.docx

重难点15有机合成与推断综合题

有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识，涉及有机物的基本概念，有机物的组成与结构、有机反应类型、同分异构体的书写及判断，官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别等。上海卷中为压轴题，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。预计2025年高考命题中，有机合成与推断向着综合型、信息化、能力型方向发展，仍然以新材料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合查有机知识掌握情况。

【思维导图】

【高分技巧】

1．引入常见的官能团

引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解，酯的水解、醛的氧化

卤素原子(－X)

烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇(－CH2OH)氧化，烯氧化，糖类水解，(炔水化)

羧基-COOH

醛氧化，酯酸性水解，羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)

酯基-COO-

酯化反应

2．有机合成中的增减碳链的反应

(1增加碳链的反应：

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、①酯化反应、②加聚反应、③缩聚反应

(2)减少碳链的反应：

①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；

②裂化和裂解反应；

氧化反应：燃烧，烯催化氧化(信息题)，脱羧反应(信息题)。

3．官能团的消除

①通过加成消除不饱和键；

②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)；

③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)

4．官能团的保护

在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如：

(1)为了防止—OH被氧化可先将其酯化；

(2)为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成；

(3)为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。

5．官能团的改变

(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如

R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(――→,\s\up7(O2))R—COOH；

(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

CH3CH2OHeq\o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；

(3)通过某种手段改变官能团的位置，如

6．判断有机反应中H2、NaOH、Br2用量多少的方法

有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、(羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C==O键通常不能与H2发生加成反应。

(2)能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1)

①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。

(3)Br2用量的判断

①烷烃：光照下1molBr2可取代1mol氢原子；

②苯：FeBr3催化下1molBr2可取代1mol氢原子；

③酚类：1molBr2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1molH原子；

④：1mol碳碳双键可与1molBr2发生加成反应；

⑤—C≡C—：1mol碳碳三键可与2molBr2发生加成反应。

7．限定条件下同分异构体的书写技巧

(1)确定基团

明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个基团，基团可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。

(2)组装分子

要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学