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高中化学《酚》教案

发展目标

体系构建

1.结合代表物苯酚了解酚的结构，理解酚的性质及应用培养“微观探析与变化观念”的核心素养。

2.根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响，培养“证据推理与模型认知”的核心素养。

一、苯酚的组成、结构与物理性质

1．组成与结构

苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为C6H6O，结构可表示为或，官能团为羟基(—OH)。

2．物理性质

(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。

(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2g，当温度高于65℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。

(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。

二、苯酚的化学性质及应用

1．化学性质

(1)酸性——弱酸性，俗称石炭酸

实验步骤

实验现象

得到浑浊液体

液体变澄清

液体变浑浊

反应方程式

结论

室温下，苯酚在水中溶解度较小

苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性

酸性：H2CO3

解释

苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性

微点拨：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。

②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCOeq\o\al(－,3)强。

(2)取代反应

实验操作

实验现象

试管中立即产生白色沉淀

化学方程式

应用

用于苯酚的定性检验和定量测定

解释

羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代

1mol与浓溴水发生反应，最多消耗Br2多少mol?

[提示]2mol

(3)显色反应

苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。

2．应用

(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。

3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。

1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)

(1)互称为同系物。 ()

(2)苯酚可以燃烧，但常温下不与O2反应。 ()

(3)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。 ()

(4)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。 ()

[答案](1)×(2)×(3)×(4)×

2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是()

A．苯酚常温下易溶于水

B．分子中的13个原子有可能处于同一平面内

C．可以和NaHCO3溶液反应产生气体

D．能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀

[答案]B

3．下列物质中：

(1)与Na反应生成H2的有________(填序号，下同)

(2)与NaOH反应的有________。

(3)与浓溴水反应的有________。

(4)与FeCl3溶液显色的有________。

[答案](1)①②③④(2)②③(3)②③(4)②③

酚类与醇类的结构与化学性质比较

1．的化学性质有哪些？并给予解释。

[提示](1)弱酸性：—OH受苯环的影响在水中可以发生微弱电离，表现酸性。

(2)与Br2的取代反应：苯环分子中相对于—OH的邻、对位碳上氢原子受—OH的影响，易发生取代反应。

(3)显色反应：与FeCl3溶液生成有色结合物而显紫色。

(4)氧化反应：苯环上受—OH的影响，易被氧化。

2．的化学性质有哪些？请具体说明。

[提示](1)与活泼金属(Na)反应，(2)与羧酸的酯化反应，(3)催化氧化为醛，(4)被酸性KMnO4氧化为，(5)与HX的取代反应，(6)分子间的取代反应生成醚。

3．共性有哪些？

[提示](1)均与活泼金属Na反应，(2)均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化，(3)均可以发生取代反应。

1．醇和酚的化学性质比较

醇

酚

共性

①与Na反应

②取代反应

③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化

特性

①某些醇消去反应

②某些醇催化氧化生成醛(或酮)

①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)

②弱酸性

③与饱和溴水反应产生白色沉淀

2.酚类分子中羟基与苯环的相互影响

(1)苯环对羟基的影响

醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。

(2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。

3．苯的同系物中烃基与苯环的相互影响

(1)苯的硝化反应生成—硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的邻、对位上的C—H易发生取代，生成多硝基化合物。

(2)烷烃和苯均不能