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第十一章醛和酮习题

1、用系统命名法命名以下化合物：

〔1〕〔2〕

〔3〕〔4〕

〔5〕〔6〕

2、写出以下有机物的构造式：

〔1〕2－methylbutanal〔2〕cyclohexanecarbaldehyde

〔3〕4－penten－2－one〔4〕5－chloro－3－methylpentanal

〔5〕3－ethylbenzaldehyde〔6〕1－phenyl－2－buten－1－one

3、以沸点增高为序排列以下各化合物，并说明理由。

⑴CH2=CHCH2CHO⑵CH2=CHOCH=CH2⑶CH2=CHCH2CH2OH⑷CH3CHO

4、完成以下反响方程式：

5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。

6、以HCN对羰基加成反响平衡常数K增大为序，排列以下化合物，并说明理由。

(1)(Ph)2CO(2)PhCOCH3(3)Cl3CCHO(4)ClCH2CHO(6)CH3CHO

7、预料以下反响的主要产物：

〔1〕

〔2〕

8、用反响方程式说明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。

9、写出CH3COCH3与苯肼反响的机制，并说明为什么弱酸性介质〔PH~3.5〕反响速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反响速率。

10、对以下反响提出合理的机理：

11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮：

试答复：

(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂；

(2)拟出能解释上述反响的历程；

(3)第二步反响中β-紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？

(4)在紫外-可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？

12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物A，A对碱稳定，遇稀酸生成原料。

推测A的结构；

用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反响，为什么？

13、化合物B(C9H10O)碘仿实验呈阴性，IR谱中1690cm-1处显一强吸收峰；NMR谱中δ值=1.2(3H)三重峰，δ=3.0(2H)四重峰，δ=7.7(5H)多重峰，试推测化合物B的结构。

B的异构体B/，碘仿实验呈阳性，IR谱中1705cm-1处显一强吸收峰，在NMR谱中δ值2.0(3H)单峰，δ=3.5(2H)单峰，δ=7.1(5H)多重峰，试推测B/的结构。

14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成：

从乙醛合成1,3-丁二烯

由环己酮合成己二醛

从丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2

从乙醛合成

15、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成以下化合物：

16、比拟以下化合物(C)和(D)，哪一个比拟稳定？为什么？从化合物(E)出发分别合成(C)和(D)，各应使用什么试剂？为什么？

17、写出以下各化合物存在的酮式－烯醇式互变异构，用长箭头指向稳定的一方〔如有两个或以上的烯醇式，指出哪一个较稳定〕：

〔1〕乙醛〔2〕苯乙酮〔3〕乙醛与甲胺形成的亚胺

〔4〕丁酮〔5〕乙酰丙酮〔CH3COCH2COCH3〕

18、用简便的化学方法区别以下各组化合物：

19、化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反响，F对220nm的紫外光有强烈吸收，核磁共振数据说明F分子中有三个甲基，双键上氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用。F经臭氧化复原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G的分子式为C5H8O2，G能发生银镜反响和碘仿反响。试推出化合物F和G的合理结构。

20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物，经质谱测定其M+的m/e为98，其紫外光谱、红外光谱和NMR谱图如下，写出它的结构式。

第十一章醛和酮习题答案

1、解：

〔1〕2—甲基丙醛

〔2〕苯乙醛

〔3〕1—苯基—1—丙酮

〔4〕2—甲基—3—戊酮

〔5〕对甲基苯甲醛

〔6〕4—甲基环己酮

2、解：

3、解：

沸点上下顺序为⑷⑵⑴⑶，有机物沸点随分子量增加而增加，故⑷沸点最低。在⑴⑵⑶中，只有⑶可形成分子间氢键，故沸点最高。⑴与⑵相比，⑴是羰基化合物，极性较强，分子间作用较大，而⑵为醚，分子极性小，所以沸点比⑴低。

4、解：