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第四节研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤有机物(纯净)确定实验式确定分子式测定相对分子质量01确定结构式有机物(不纯)0302化学性质波谱分析元素定量分析蒸馏重结晶萃取分离提纯定性分析——有机物的组成元素分析;定量分析——分子内各元素原子的质量分数原理:将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)元素分析:二、元素分析与相对分子质量的测定“李比希氧化产物吸收法”的原理:用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差取定量含C、H(O)的有机物得出实验式加氧化铜氧化计算O含量H2OCO2得前后质量差计算C、H含量[例1]5.8g某有机物完全燃烧,生成CO213.2g,H2O5.4g该有机物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否确定含有氧?如何确定?能否确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?C3H6O思考某有机物的燃烧产物只有CO2和H2O,如何判断该有机物中是否含有氧元素?【思考·提示】首先求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量进行比较,若两者相等,则原有机物只由碳和氢两种元素组成,否则原有机物的组成里含有氧元素。[例2]某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(P20)(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么?[方法一]有机物的分子式←有机物的实验式和相对分子质量原子个数的最简整数比C2H6O2、相对分子质量的测定——质谱法原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。乙醇的质谱图相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100%,其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。[例2].2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯
?(二)分子结构的测定结构式(确定有机物的官能团)分子式推测可能的官能团写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质,通过化学实验确定。当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。四、分子结构的鉴定1.红外光谱法(1)作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。(2)原理:不同的官能团或化学键不同,在红外光谱图中处于不同的位置。吸收频率2.核磁共振氢谱(1)作用:测定有机物分子中氢原子的和。(2)原理:处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的,而且吸收峰的面积与成正比。(3)分析:吸收峰数目=,吸收峰面积比=。类型数目位置不同氢原子数氢原子种类氢原子数目比[练习1]有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3答案:D在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是()为测定某有机化合物A的结
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