新高考化学一轮复习讲与练 专题讲座（八）有机合成与推断（练）（解析版）.doc

专题讲座（八）有机合成与推断

1．有机化合物H是一种医药合成中间体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)A含有的官能团名称：。

(2)B的结构简式为，C的分子式：。

(3)C→D、E→G的反应类型分别为。

(4)D→F分两步完成，其中D与NaOH反应的化学方程式为。

(5)H在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为。

(6)溴代乙酸乙酯()有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有种(不考虑立体异构、不考虑直接与相连)。

(7)??是一种常见的药物合成中间体。请参照以上合成路线，设计以??为原料合成??的路线(其他试剂任选)。

【答案】(1)(酚)羟基、碳溴键(溴原子)

(2)??(原子顺序可换)

(3)取代反应，还原反应

(4)??

(5)??

(6)10

(7)??

【分析】结合C的结构简式可知，A→B为A中酚羟基上的氢原子与碘已完发生的取代反应，则B的结构简式为：??，结合C的结构简式可知其分子式为：，以此解题。

【解析】（1）根据A的结构简式可知，A含有的官能团名称是(酚)羟基、碳溴键(溴原子)；

（2）由分析可知，B的结构简式为：??；结合C的结构简式可知其分子式为：(原子顺序可换)；

（3）结合C和D的结构简式可知，C→D为取代反应；对比E和G的结构简式可知，E中的碳氧双键被还原，则E→G为还原反应；

（4）D中含有酯基，在碱性条件下可以发生水解反应，方程式为：??；

（5）E中含有酰胺基，在酸性条件下可以水解，生成两种物质，其中一种物质含有氨基，可以和盐酸反应生成盐，其结构简式为：??；

（6）乙酸乙酯中氢原子被溴原子取代还有2种，甲酸正丙酯有3种，甲酸异丙酯有2种，丙酸甲酯有3种，共10种；

（7）结合A→B的反应可知，??和碘甲烷反应生成??，结合D→E可知，??与氨气反应生成??，再结合E→G可知，??被还原得到产物，故流程为：??。

2．化合物H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下：

已知：

①；

②RXRCNRCOOH；

③RCOOHRCOClRCONHR1。

请回答下列问题：

(1)A的分子式为；D的化学名称是。

(2)B中官能团名称是；B→C的反应类型是。

(3)E＋F→G的化学方程式为。

(4)在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应；

②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基；

③分子只含1个手性碳原子。

其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶2∶2∶3∶3的结构简式为。

【答案】(1)C8H102，5-二甲基苯乙酸

(2)碳溴键取代反应

(3)

(4)12

【分析】根据信息②，B和NaCN反应生成C，C水解生成D，则C是、D是；D和PCl3反应生成E，根据信息③可知E是；G和甲醇发生酯化反应生成H，逆推可知G是、F是。

【解析】（1）根据A的结构简式，可知分子式为C8H10；D是的化学名称是2，5-二甲基苯乙酸；

（2）B中官能团名称是碳溴键；B→C是B中Br原子被-CN代替，反应类型是取代反应。

（3）E是、F是，E、F发生取代反应生成和HCl，反应的化学方程式为。

（4）①能发生银镜反应，说明含有醛基；

②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基；

③分子只含1个手性碳原子，符合条件的另一个取代基可能为、、、，两个取代基在苯环上的位置异构有3种，的同分异构体中，同时具备条件的结构有12种。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶2∶2∶3∶3的结构简式为。

3．某药物中间体M的合成路线如下

??

回答问题：

(1)A→B的反应方程式为。

(2)1molB最多需要与molNaOH完全反应；

(3)C的化学名称为，D的结构简式为。

(4)A中混有C可用(写出试剂名称和除杂方法)除杂；

(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为(任写一种)。

①只含有一种官能团????????②含有苯环??③核磁共振氢谱有两组峰

(6)已知酸酐(结构简式为：?