新高考化学一轮复习讲与练 专题讲座（八）有机合成与推断（练）（原卷版）.doc

专题讲座（八）有机合成与推断

1．有机化合物H是一种医药合成中间体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)A含有的官能团名称：。

(2)B的结构简式为，C的分子式：。

(3)C→D、E→G的反应类型分别为。

(4)D→F分两步完成，其中D与NaOH反应的化学方程式为。

(5)H在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为。

(6)溴代乙酸乙酯()有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有种(不考虑立体异构、不考虑直接与相连)。

(7)??是一种常见的药物合成中间体。请参照以上合成路线，设计以??为原料合成??的路线(其他试剂任选)。

2．化合物H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下：

已知：

①；

②RXRCNRCOOH；

③RCOOHRCOClRCONHR1。

请回答下列问题：

(1)A的分子式为；D的化学名称是。

(2)B中官能团名称是；B→C的反应类型是。

(3)E＋F→G的化学方程式为。

(4)在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应；

②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基；

③分子只含1个手性碳原子。

其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶2∶2∶3∶3的结构简式为。

3．某药物中间体M的合成路线如下

??

回答问题：

(1)A→B的反应方程式为。

(2)1molB最多需要与molNaOH完全反应；

(3)C的化学名称为，D的结构简式为。

(4)A中混有C可用(写出试剂名称和除杂方法)除杂；

(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为(任写一种)。

①只含有一种官能团????????②含有苯环??③核磁共振氢谱有两组峰

(6)已知酸酐(结构简式为：??，R、R、为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成酯。F→G反应中生成物中有机物除了G还有(写出结构简式)。

(7)为原料合成??的路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。

??→→????

4．奥扎格雷(化合物F)是世界上第一个上市的强力血栓素合成酶特性抑制剂。F的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

回答下列问题：

(1)化合物B的化学名称为。化合物F中含氧官能团名称是。

(2)由化合物A合成B、B合成C的反应条件应分别选择、(填字母标号)。

A．Br2(g，少量)，光照????B．液溴，FeBr3催化????C．Br2的CCl4溶液????D．Br2的水溶液

(3)由化合物C的后续转换反应可知，C中(填“a”或“b”)处碳溴键更活泼。

(4)化合物D的结构简式为。化合物D转化为E的反应类型为。

(5)化合物E与NaOH水溶液共热，所发生反应的化学方程式为。

(6)与具有相同官能团的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

5．芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

??

已知：A在铜的作用下不能与O2发生催化氧化反应

回答下列问题：

(1)A的结构简式为。

(2)C→D的反应类型为。

(3)D→E的化学方程式是。

(4)F的官能团名称为。

(5)E的同分异构体中符合以下条件的有种。

①含有一个苯环

②苯环上只有两个取代基

③能发生水解反应

④能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱含有5种氢，且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为(任写一种)。

6．吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。

请回答下列问题：

(1)吡扎地尔中含氧官能团有(填名称)。

(2)E→F的反应类型是。B中C原子的杂化类型是。

(3)已知吡啶()是一种有机碱