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第三章第五节有机合成——高二化学人教版(2019)选择性必修3洞悉课后习题
【教材课后习题】
1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式,并分析反应过程中官能团的转化,体会卤代烃在有机合成中的作用。
(1)2-氯丁烷
(2)2-丁醇
(3)2,3-二氯丁烷
(4)2,3-丁二醇
2.2-氯-1,3-丁二烯是制备氯丁橡胶的原料。它比1,3-丁二烯多了一个氯原子,但由于碳碳双键上的氢原子较难发生取代反应,不能通过1,3-丁二烯直接与氯气反应制得。2-氯-1,3-丁二烯的某种逆合成分析思路可表示为:
请你根据以上逆合成分析完成合成路线,并指出各步反应的类型。
3.1,4-环己二醇是生产某些液品材料和药物的原料,可通过以下路线合成:
请写出各步反应的化学方程式,并指出其反应类型;分析以上合成路线中官能团的转化过程。(提示:反应⑤利用了1,3-环己二烯与的1,4-加成反应。)
4.1,4二氧杂环己烷(又称1,4二氧六环或1,4-二噁烷,)是一种常用的溶剂,在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料,使用逆合成分析法设计它的合成路线。(提示:参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。)
5.苯甲酸苯甲酯()是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料,使用逆合成分析法设计它的合成路线。
6.乙烯是有机化工生产中重要的基础原料,请以乙烯为基本原料合成正丁醇(),写出有关反应的化学方程式。
已知:
7.氟他胺是一种抗肿瘤药,在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示:
(1)芳香烃A的名称是__________,反应③和④的反应类型分别是__________、__________。
(2)请写出反应⑤的化学方程式。吡啶是一种有机碱,请推测其在反应⑤中的作用。
(3)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体,请写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。
【定点变式训练】
8.法国化学家格利雅发现了有机镁试剂(也称为格式试剂)及其在有机合成中的应用。其反应机理是有机镁试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结合,从而发生取代或者加成反应。下列反应中有机产物不合理的是()
A. B.
C. D.
9.一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为。下列关于该反应的说法不正确的是()
A.该反应使碳链增长了2个碳原子 B.该反应引入了新官能团
C.该反应属于加成反应 D.该反应属于取代反应
10.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取,发生反应的类型依次是()
A.水解、加成,氧化 B.加成,水解、氧化
C.水解、氧化,加成 D.加成、氧化、水解
11.在有机合成中,常会引入官能团或将官能团消除,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是()
A.乙烯→乙二醇:
B.溴乙烷→乙醇:
C.1-溴丁烷→1-丁快:
D.乙烯→乙炔:
12.化合物丙属于桥环化合物,是一种医药中间体,可以通过以下反应制得:
下列有关说法正确的是()
A.甲分子中所有原子可能处于同一平面上
B.乙可与按物质的量之比1:2发生加成反应
C.丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的溶液褪色,且褪色原理相同
D.等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时,消耗氧气的质量之比为13:12
13.对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基米甲酸的步骤合理的是()
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
14.我国科研团队发现苯乙烯与开链醚可实现如图的转化,关于该反应,下列说法不正确的是()
A.M属于芳香烃
B.N的同分异构体中可能有醛类化合物
C.P分子中只含有两种含氧官能团
D.若均为甲基,则P的分子式为
15.是一种有机醚,可由链状烃A(分子式为)通过如图路线制得。下列说法正确的是()
A.A的结构简式是
B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C.C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被氧化为醛
D.①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
16.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是()
A.
B.
C.
D.
17.在有机合成中,常利用反应:,引入羧基,而—CN可以通过与HCN反应引入:。某有机合成路线如下:
(1)写出A、D的结构简式:A_________,D_________。
(2)有机物B中含有的官能团名称为_________和_________。
(3)合成路线中反应类型为①_________,③_________。
(4)写出B→C
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