2025版高三化学二轮复习天天增分练 大题分类练4　有机合成与推断.docx

大题分类练4有机合成与推断

授课提示：天天增分特训63页

(分值：60分)

1．(15分)有机物H是一种重要的有机合成中间体，其中一种合成路线如下。

已知：①Me表示—CH3；

②(R1、R2为烃基或者氢原子)；

③R—CNLiAlH4，THF，△R—CH2

回答下列问题。

(1)物质A的分子式为______________。

(2)物质D与氢气完全加成后的产物分子中含有________个手性碳原子。

(3)由物质D生成E的化学方程式：________________________________________。

(4)物质F生成G的反应类型为________。

(5)物质H中的含氧官能团的名称为________。

(6)物质N在分子组成上比物质B多一个CH2，符合下列条件N的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

A．芳香族化合物

B．能发生水解和银镜反应

C．遇FeCl3溶液显紫色

D．苯环上有两个取代基

(7)根据所学知识结合题目中信息写出以CH3CH2NMe2和为原料，合成N的合成路线(其他试剂任选)。

答案：(1)C6H8N2

(2)6

(3)＋HCHO＋Me2NH冰醋酸

(4)还原反应(加成反应)

(5)酯基、醚键

(6)36

(7LiAlH4，THF，△CH3CH2CH2

2．(15分)化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如图。

③有机物中一个碳原子连接两个—OH时不稳定，易自动脱水。

回答下列问题。

(1)B的化学名称为________，B分子中手性碳原子有________个。

(2)D中含氧官能团的名称为________；由C生成D的反应类型为__________。

(3)F的结构简式为____________________。

(4)写出由G生成M的化学方程式：________________________________。

(5)H为D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构简式有________种。

①苯环上连有2个取代基；②含有氨基(—NH2)，且氨基直接连在苯环上；③能与银氨溶液发生银镜反应；④分子中含有2个甲基。

(6)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

答案：(1)3-氯丁醛1

(2)羟基取代反应

(3)

(4)＋2NaCl＋H2O

(5)3

(6)

3．(15分)PHB(聚β-羟基丁酸酯)可作为面粉面制品的添加剂，用于强化面粉的加工品质。以异戊二烯合成聚β-羟基丁酸酯的路线如下。

回答下列问题。

(1)CH≡C—CH(CH3)2用系统命名法命名为________，D中官能团的名称是____________。

(2)B与H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为________。

(3)写出反应④的化学方程式：_____________________________________________。

(4)C的同分异构体X满足下列条件：①能发生水解反应和银镜反应；②1个分子中含有2个CO碳氧双键。则符合条件的X共有________种。

(5)C的另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2，则Y的结构简式为____________________。

(6)由D为起始原料制备的合成路线中⑤的反应类型和⑥的反应条件分别是⑤______________、⑥______________。

解析：已知B与H2反应后的产物的结构简式为，再结合B的分子式，可以确定B是环状二烯的结构，A为二烯烃，与CH≡C—CH(CH3)2发生加成反应生成环状结构B，B的结构简式为，B被高锰酸钾氧化，生成，C的结构简式为C与氢气发生加成反应生成E的结构简式为，E在一定条件下发生缩聚反应生成PHB。

(1)CH≡C—CH(CH3)2的主链为四个碳，从左往右编号，属于炔烃，根据系统命名法则可知其名称为：3-甲基-1-丁炔；根据有机物D的结构简式可知，其含有的官能团为羧基、酮羰基(或羰基)。(2)由分析知，B与H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为。(3)在一定条件下发生缩聚反应生成PHB，反应方程式如下：

(4)有机物C的结构简式为CH3COCH2COOH，与它互为同分异构体，且满足①能发生水解反应和银镜反应；②1个分子中含有2个碳氧双键的X有7种：HCOOCH2COCH3、HCOOCOCH2CH3、HCOOCH2CH2CHO、、

CH3CH2OOCCHO、CH3OOCCH2CHO、CH3COOCH2CHO。(5)另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，结构中含有羧基；能发生银镜反应，结构中含有醛基