新高考化学二轮复习讲与练 专题14 有机合成与推断(题型突破)(讲义)(解析版).docx

专题14有机合成与推断(题型突破)

目录

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考点一有限定条件同分异构体数目的判断及书写3

【真题研析·规律探寻】3

解题技巧7

【核心提炼·考向探究】8

1．同分异构体书写的常见限制条件8

2．限定条件下同分异构体书写方法8

【题型特训·命题预测】9

考点二依据合成框图及相关信息设计有机合成路线23

【真题研析·规律探寻】23

解题技巧28

【核心提炼·考向探究】28

【题型特训·命题预测】29

考点三有机合成与推断综合34

【真题研析·规律探寻】34

解题技巧49

【核心提炼·考向探究】50

1．官能团的结构、特征性质50

2．有机物的命名51

3．由反应条件推断官能团或反应类型51

4．有机反应类型及重要有机反应51

5．常见有机物之间的转化53

6．有机推断题的常见“突破口”53

【题型特训·命题预测】54

题型一依据有机物的结构与性质进行推断54

题型二依据题中的新信息进行推断76

考点要求

考题统计

考情分析

有机合成与推断

2023浙江1月选考21题，12分；2023湖南卷18题，15分；2022海南卷18题，14分；2022河北卷18题，15分；2022山东卷19题，12分；2022湖南卷19题，15分；2022浙江1月选考31题，12分；2022浙江6月选考31题，12分；2022江苏卷16题，15分；2022广东卷21题，14分；2021全国甲卷36题，15分；2021浙江1月选考31题，12分；2021浙江6月选考31题，12分；2021湖南卷19题，15分；2021河北卷18题，15分；2021广东卷20题，14分；2021山东卷19题，12分；2021天津卷18题，14分；2021海南卷18题，14分；

【命题规律】

有机合成与推断题为高考的经典题型，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型；第二类是结构已知型；第三类是“半推半知”型。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。

【命题预测】

预计在2024年高考中，仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。

考点一有限定条件同分异构体数目的判断及书写

1．(2022?辽宁省选择性考试节选)化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；

i．含苯环且苯环上只有一个取代基

ii．红外光谱无醚键吸收峰

其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。

【答案】12????(或)

【解析】化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为或。

2．(2022?海南省选择性考试节选)X是F()的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。

①含有酯基???②含有苯环???③核磁共振氢谱有两组峰

【答案】或

【解析】F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：或。

3．(2022?河北省选择性考试节选)写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式_______。

(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。

【答案】

【解析】从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族