偏振光和旋光性.ppt

有机化合物是否有旋光性，取决于有机物本身结构。物质的分子与其镜像能否重合是判定物质有无旋光性的必要条件，而含有一个手性碳原子的分子往往具有手性。含有多个手性碳原子的分子不一定都具有手性。一个分子是否是手性分子，可以通过研究分子的对称因素来判断。常见的几种对称因素包括对称面（σ）、对称中心（i）等。一、对称面假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就是分子的对称面。（a）2,2-二溴丙烷的对称面（b）1-氯-2-溴丙烯的对称面由于２,２二溴丙烷和E-1-氯-2-溴丙烯的分子中都存在对称面，所以它们都是非手性分子，都没有旋光性。二、对称中心若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P等距离直线两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中心。(a)二氟二氯环丁烷(b)酒石酸HO-CH-COOH︱HO-CH-COOH分子中存在对称中心，所以它是非手性分子，没有旋光性有对称面和对称中心的物质与其镜象可以重合，无手性。三、手性判断凡是在结构上具有对称面或对称中心的物质，不具有手性，无旋光性。反之有手性。判断下列分子是否有手性：对映异构的构型表示法对映异构的产生是手性碳原子所连接的原子或原子团在空间的分布不同产生的。对映异构的构型表示方法：球棍式、立体透视式、费歇尔投影式一、费歇尔投影式-----常用此法表示原子或基团空间排布方式该方法是将球棍模型按一定的方式放置。投影规则如下：（1）将碳链竖起来，把命名时编号最小的碳原子放在最上端。（2）横前竖后：与手性碳原子相连的两个横键伸向前方，两个竖键伸向后方。（3）横线与竖线的交点代表手性碳原子。这种轴是通过物体或分子的一条直线，以这条直线为轴旋转一定的角度，得到的物体或分子的形象和原来的形象完全相同，这种轴称为对称轴。n指绕轴一周，有n个形象与原形象相同。第十四章对映异构(光学异构或旋光异构)对映异构：是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。实物与其镜象不能重叠的分子成为一对对映体。不同的键的连接方式基团在空间相对位置不同物质的旋光性很早就被发现，如石英晶体等无机晶体的旋光性早已被人们所知。但对有机化合物旋光性的认识则较晚。1848年，路易·巴斯德(1822~1895)对酒石酸钠铵晶体的研究，为旋光异构现象即对映异构现象奠定了理论基础。具有旋光异构的分子具有什么特性呢？首先是在生物化学上，它们往往表现出不同的性质来，如丙氨酸，它有两种分子，当把它们作为某种细菌的食物时，只有一种被吃掉，而另一种完全保留下来。可见在生物体中的选择性是很高的。这对于生物化学当然是相当重要的。区分对映异构体的重要意义：天然化合物中常见：Vc右旋体可医治坏血病;谷氨酸右旋体有调味作用;麻黄碱右旋才能舒张血管治高血压；大部分氨基酸是左旋体；天冬酰胺右旋体有甜味，左旋体有苦味；旋光相反的异构体则无用甚至有毒；右旋葡萄糖：人体能利用的都是右旋葡萄糖是目前最佳的血浆代用品之一。临床上常用的有中分子右旋葡萄糖，主要用作血浆代用品，用于出血性休克、创伤性休克及烧伤性休克等。低、小分子右旋糖酐，能改善微循环，预防或消除血管内红细胞聚集和血栓形成等，亦有扩充血容量作用；用于各种休克所致的微循环障碍、心绞痛、急性心肌梗塞等。Thalidomide（一种镇静剂）的两种异构体的不同生物学特性异构体强致畸作用异构体镇静、止痛背景资料：反应停治孕妇反应，但其旋光相反的异构体则致畸调查显示：孕妇怀孕时末次月经后第34到50天是反应停作用的敏感期，在此时间段以外服用反应停，一般不会导致胎儿的出生缺陷。在末次月经后第35到37天内服用反应停，会导致胎儿耳朵畸形和听力缺失。在末次月经后第39到41天内服用反应停，会导致胎儿上肢缺失。在末次月经后第43到44天内服用反应停，会导致胎儿双手呈海豹样3指畸形。在末次月经后第46到48天内服用反应停，会导致胎儿拇指畸形。除了可以导致畸胎，长期服用反应停可能还会引起外周周围神经炎。第一节偏振光和旋光性偏振光光波是一种电磁波，具有波动性，振动的振幅呈周期性的变化。它的振动方向与前进方向垂直。一、偏振光这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。在光前进的方向上放一个尼科尔棱晶或人造偏振片，只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线则被挡住。二、旋光性偏振光偏振光？待测溶液旋光