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《医用有机化学》教学课件合集(共17章)非AI生成.pptx

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有机化学;学习有机化学的方法;1.1有机化合物和有机化学

有机化学(organicchemistry)

是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质、制备及其转化规律的科学。

有机化合物(organiccompound):

1848年德国.葛梅林(L.Gmelin)和凯库勒(A.Kekule)

“含碳的化合物”,但是一氧化碳,二氧化碳,

碳酸盐及金属氰化物属无机物。

近代德国.肖莱马(C.Schorlemmer)

“碳氢化合物(烃)及其衍生物”。

1.2有机化学与生命科学的关系(了解)

;1.3有机分子结构与共价键

;碳原子杂化轨道;碳原子杂化轨道;键的极性与极化性(p6);μ=q.d

q?:正电荷或者负电荷中心电量单位:C

d:正负电荷中心间距离单位:m

偶极距是向量,用一箭头表示指向键的负电荷端;极性键与极性分子;例如:;键的极化性;极化度;1.5有机化学反应类型及条件(p10);产生均裂反应的条件;2、异裂;产生异裂反应的条件;反应中间体;有机化学反应的基本类型;;第2章链烃

;烃(hydrocarbons):

1、碳氢化合物,只含碳和氢。

2、是有机化合物的“母体”。

3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。;烃的分类;2.1链烃的结构;烷烃的结构;同分异构现象;烷烃的同分异构现象;碳原子的类型;乙烷的构象可以有无数种

交叉式和重叠式构象是乙烷无数构象中的两种典型情况。;交叉式;2.正丁烷的构象;2.1.2烯烃的结构与构型异构;sp2杂化;乙烯的结构;乙烯分子中,碳原子的三个sp2杂化轨道中两个同氢原子的1s轨道重叠形成碳氢σ键。

未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重叠形成一个π键;σ键与π键的比较(P4);烯烃的同分异构现象;顺反异构;;顺-2-丁烯;顺式异构体(cis-)

反式异构体(trans-);含两个以上双键(了解);1.炔烃的结构;sp杂化;乙炔的分子结构;未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行,“肩并肩”地重叠,形成两个相互垂直的π键。

;电子云分布;含有两个C=C双键,分子通式为CnH2n-2

C=C的位置和性质关系密切

(1)聚集(累积)二烯烃

两个双键与同一个碳原子相连。例如1,2-丁二烯CH2=C=CH-CH3(C杂化类型sp2spsp2sp3)。

数目不多,性质不稳定。

;(2)共轭二烯烃

两个C=C间有一个单键(单双键交替,共轭双键)。例如:1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2(C杂化类型sp2sp2sp2sp2)。性质很特殊

(3)隔离(孤立)二烯烃

两个双键被两个以上的单键隔开。例如1,4-戊二烯CH2=CH-CH2-CH=CH2(C杂化类型sp2sp2sp3sp2sp2)。性质与单烯烃相似

;1,3-丁二烯的结构;σ-键平面与纸面垂直,π键平面与纸面平行;所有的σ键都在同一平面内。

每个碳原子未杂化的p轨道彼此互相平行。

C-2与C-3的p轨道是部分重叠的,具有部分双键性质。

四个p电子发生离域,形成了包括四个碳原子及四个π电子的体系。这种体系叫做共轭体系,这种键称为共轭π键。

;1,3-丁二烯分子中p轨道的重叠;2.2烷、烯、炔的命名;1、普通命名法;

链端为(CH3)2CH-:加“异”(iso)。

链端为(CH3)3C-:加“新”(neo)。

直链烷烃:加“正”(n-常省略)

;2、系统命名法;两价的烷基称为亚基;脂肪烃基:常用R-代表;

芳香烃基:常用Ar-代表。

烃基的名称由相应的烃命名。

“基”与“自由基”写法上的区别;(2)次序规则(p27);c.有双键或叁键的基团,一个键相当于连一个原子

HC≡C->CH2=CH->CH3CH2-

-COOH>-CHO>-CH2OH

;-I-Br-Cl-SO3H-F-OCOR-OR-OH-NO2-NR2-NHR

-NH2-CCl3-CHCl2COCl-CH2Cl-COOR-COOH-CONH2-COR

-CHO-CR2OH-CHROH-CH2OH

-CR3-C6H5-CHR2-CH2R-CH3-D-H;(3)系统命名法的要点;最长;最多;简单;编号;近;最低系列;优先顺序;写出名称;3,6-二甲基-4-丙基辛烷;2.2.2烯烃和炔烃命名;选主链;编

号;2-戊烯;对于双键碳原子上连结有四个不同取代基的烯烃,不能用顺反式命名。

Z/E构型命名法,以“基团顺序规则”为基础

优先基团在双键的同侧,Z-

优先基团

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