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有机化学第1章-绪论.pptVIP

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主讲教师:何毓敏〔讲师〕

医用化学教研室S-2512;学习参考资料;第一章绪论;早期化学家根据来源不同,将化合物分为:

“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采里乌斯〔J.Berzulius〕提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。

有机化合物的形成——“生命力”学说。;1828年,德国化学家维勒〔F.W?hler〕,在研究氰酸与氨水作用时,得到了有机物尿素。

此后,乙酸等有机化合物相继被合成,“生命力”学说才逐渐被人们抛弃,“有机化学”这一名词却沿用至今。不过“有机”两个字描述的有机物和有机化学,其含义与早期“有机”的含义已完全不同。;有机化合物与无机化合物的区别:有机化合物均含有碳元素,绝大多数含氢元素,很多的有机化合物还含氧、硫、氮等元素。

葛美林〔Gmelin.L〕和凯库勒〔KeKule.A〕认为碳是有机化合物的根本元素,把“碳化合物称为有机化合物”,“有机化学定义为碳化合物的化学”。

肖莱马〔Schorlemmer,c.〕认为碳的四个价键除自己相连之外,其余与氢结合,于是就形成了各种各样的碳氢化合物——烃,其他有机化合物都是由此衍生出来的,把有机化学定义为研究烃及其衍生物的化学。;1、有机化合物和有机化学的现代定义:;2、有机化合物的特性;3、有机化学在医学科学中的重要性; 法国化学家拉瓦锡发现,有机化合物燃烧后,产生CO2和H2O——元素定量分析奠定根底。

1830年,德国化学家李比希开展了碳、氢分析法。

1833年,法国化学家杜马建立了氮的分析法。;“二元说”:

“类型说”:

1858年,德国化学家凯库勒和英国化学家库柏等提出“价键”的概念,并第一次用短划“-”表示“键”。

复习:价键的本质是什么?

复习:价键的根本类型有哪些?

复习:价键是如何形成的?; 有机化合物分子中的原子主要是以共价键相结合的,所以在有机化学中重点讨论的是共价键。

1、路易斯共价键理论〔八隅律〕

共价键是由成键原子双方各自提供外层单电子组成共用电子对而形成;

形成共价键后,成键原子一般都到达稀有气体的外层电子组态〔八电子〕,因而稳定。;写出下列化合物的简化Lewis结构式。;2、现代共价键理论;价键理论:两个原子间形成的共价键可以看作是两个原子的原子轨道的重叠或电子的配对。

〔1〕两个原子都有一个或多个未成对电子且自旋方向相反时,才能配对成键;

〔2〕成键数目等于未成对电子数目;

〔3〕两个原子尽可能沿着原子轨道对称轴方向重叠〔重叠的程度最大〕——方向性;

〔4〕一个未成对电子最多只能和一个自旋方向相反的未成对电子配对成键——饱和性。;能稳定成键;共价键的类型:σ键和π键。

两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠〔“头碰头”方式重叠〕而形成的共价键叫σ键;

;σ键和π键:按成键原子轨道重叠方式区分。

两个成键原子轨道对称轴相互平行,彼此重叠〔P轨道“肩并肩”方式重叠〕而形成的共价键叫π键;

;3、碳原子的价键特点和杂化轨道;3.2碳原子轨道的杂化

激发态的四个原子轨道,它们的能量及形状是不完全等同的。假设用这四个原子轨道成键,碳原子的四个价键不可能是等同的。

1931年,Pauling提出原子轨道杂化理论。

;3.2碳原子轨道的杂化

理论认为:碳原子在成键时,四个原子轨道可以“混合起来”进行“重新组合”,形成四个能量等同的新轨道,此过程称为轨道的杂化。

不同种类原子轨道混合起来重新组合成新的原子轨道的过程,叫做原子轨道的杂化。

形成的新的原子轨道叫做杂化轨道。

能量相近的原子轨道,可进行杂化,组成能量相等的杂化轨道。

;(1)SP3杂化

;(2)SP2杂化

一个S轨道与两个P轨道形成三个SP2轨道。三个SP2的轨道,对称地分布在碳原子的周围,处于同一个平面上,三者之间的夹角是120度。

;(3)SP杂化

一个S轨道和一个P轨道形成两个SP杂化轨道。

π键的形成:

;4、共价键的属性;4、共价键的属性;情况1:两个同种原子形成的共价键,共用电子由两个原子核均等“享用”。两个成键原子既不带正电荷,也不带负电荷,这种键没有极性,叫非极性共价键。

;情况2:当两个不同原子成键时,由于电负性不同,使共用电子对发生偏移,一方原子带局部负电荷,另一方带局部正电荷。这种成键电子云不是平均分配在两个成键原子核之间的共价键称为极性(共价)键。

键的极性大小取决于成键原子的电负性差,电负性差越大键的极性越大。;第三节分子的极性和分子间的作用力;2、分子间的作用力;2、分子间的作用力;2、分子间的作用力;2、分子间的作用力;第四节有机物的功能基和反响类型;一些常见的官能团及其名称;2、有机物的分类;2、有机物的分类;2、有机物的分类;3、有机化合物的反响类型;3、有机化合物的反响类型;第五节有机酸

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