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有机化学第六章立体化学ppt课件
目录
引言
手性与对称性
立体异构体
立体选择性合成
立体化学在生物化学中的应用
结论与展望
引言
01
立体化学研究分子中各原子或原子团在空间的相对排列和构型
立体异构体：具有相同分子式和结构式，但空间排列不同的化合物
立体化学对有机化合物的性质、反应和合成有重要影响
范托夫、勒贝尔等科学家的贡献
早期立体化学观念
X射线衍射、核磁共振等技术的应用
现代立体化学的发展
立体选择性合成
通过控制反应条件，选择性地合成特定立体异构体
立体异构体的分离与鉴定
利用物理和化学方法分离和鉴定立体异构体
立体异构体在生物活性、药物设计等领域的应用
不同立体异构体具有不同的生物活性和药理作用，对药物设计和合成有重要意义
手性与对称性
02
不能与其镜像重合的分子称为手性分子。
手性分子的定义
手性分子能使偏振光的振动平面发生旋转。
旋光性
一个手性分子与其镜像不能重合，但具有相同的物理和化学性质，互为对映异构体。
对映异构体
在化学反应中，手性分子的构型通常保持不变。
构型保持
分子中存在对称元素（对称轴、对称面或对称中心），使得分子可以与其镜像重合。
对称性分子的定义
对称性分子不具有旋光性。
无旋光性
某些对称性分子虽然具有手性碳原子，但由于其内部结构的对称性，使得整个分子不具有旋光性，称为内消旋体。
内消旋体
在化学反应中，对称性分子的构型可能会发生变化。
构型变化
手性分子不能与其镜像重合，而对称性分子可以与其镜像重合。
某些手性分子在特定条件下可以转化为对称性分子，例如通过化学反应或构象变化。同时，对称性分子在某些情况下也可能表现出手性特征，例如在某些化学反应中产生的瞬间手性现象。
立体异构体
03
01
构造异构体
碳链异构、位置异构、官能团异构
02
立体异构体
构型异构、构象异构
03
命名方法
根据IUPAC命名法，采用优先顺序、编号、命名等规则
03
转化方法
通过化学反应实现不同异构体之间的转化，如消去、加成、重排等反应
01
物理性质
熔点、沸点、溶解度等可能有所不同
02
化学性质
反应活性、反应机理等可能有所不同
选择性合成
利用不同异构体的性质差异，实现目标化合物的选择性合成
反应机理研究
通过研究不同异构体的反应机理，深入了解有机化学反应的本质
药物设计与合成
利用不同异构体的生物活性差异，设计并合成具有特定药理作用的药物分子
材料科学应用
利用不同异构体的物理性质差异，开发具有特定性能的高分子材料或晶体材料
立体选择性合成
04
在有机合成中，通过控制反应条件、选择适当的反应物和催化剂等手段，实现目标产物具有特定立体构型的合成方法。
立体选择性合成定义
利用化学反应中的立体选择性，即反应物分子在空间中特定方向的排列和组合，生成具有特定立体构型的产物。这种选择性可以来源于反应物本身的立体结构，也可以由催化剂或反应条件等因素诱导产生。
立体选择性合成原理
01
02
03
通过引入手性辅助剂、手性催化剂或手性底物等，实现目标产物手性的控制。例如，不对称催化氢化、不对称环氧化等反应。
手性合成策略
利用消旋体在特定条件下的动力学拆分，得到单一构型的目标产物。例如，通过结晶、色谱等方法分离消旋体中的不同构型。
动力学拆分策略
利用某些化学反应的立体专一性，直接生成具有特定立体构型的产物。例如，周环反应、烯烃复分解反应等。
立体专一性合成策略
天然产物全合成
01
在天然产物的全合成中，立体选择性合成是实现目标分子复杂立体结构的关键步骤。例如，紫杉醇、青蒿素等天然产物的全合成中，均涉及到了立体选择性合成的应用。
药物设计与合成
02
在药物设计与合成中，立体选择性合成可用于制备具有特定生物活性的手性药物分子。例如，通过立体选择性合成得到的手性药物分子可能具有更高的药效和更低的副作用。
材料科学领域应用
03
在材料科学领域，立体选择性合成可用于制备具有特定空间构型和物理性质的有机材料。例如，利用立体选择性合成制备具有特定液晶性能的有机分子等。
立体化学在生物化学中的应用
05
蛋白质由氨基酸通过肽键连接而成，具有复杂的空间结构，包括一级、二级、三级和四级结构。
蛋白质的结构
核酸的结构
多糖的结构
核酸由磷酸、五碳糖和含氮碱基组成，具有双螺旋结构，碱基之间通过氢键连接。
多糖由单糖通过糖苷键连接而成，具有不同的空间构型，如直链、支链和环状等。
03
02
01
1
2
3
蛋白质的立体异构体主要指其三级结构和四级结构的差异，如不同蛋白质具有不同的折叠方式和空间构象。
蛋白质的立体异构体
核酸的立体异构体主要指其双螺旋结构的差异，如A型、B型和Z型DNA具有不同的螺旋参数和碱基排列方式。
核酸的立体异构体
多糖的立体异构体主要指其糖链的空间构型和连接方式的不同，如直链淀粉和支链淀粉具
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