新高考化学二轮复习强化练习重难点17 有机合成与推断综合题（解析版）.docx

重难点17有机合成与推断综合题

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有机合成与推断综合题

“完全推断型”有机合成与推断

“结构已知型”有机合成与推断

“半推半知型”有机合成与推断

有机合成与推断综合题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，考查有机物结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。总体来说，命题形式可以大致分为三类：

（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；

（2）结构已知型：即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；

（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。

预计在2024年高考命题中，有机合成与推断向着综合型、信息化、能力型方向发展，仍然以新材料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识。

【策略1】掌握有机合成中碳骨架构建的方法

（1）碳链的增长：

①与HCN的加成反应；

②加聚或缩聚反应；

③酯化反应。

（2）碳链的减短：

①脱羧反应：R—COONa＋NaOHeq\o(――→,\s\up11(CaO),\s\do4(△))R—H＋Na2CO3。

②氧化反应：

；

R—CH===CH2eq\o(―――――――→,\s\up9(KMnO4（H＋）))RCOOH＋CO2↑。

③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。

④烃的裂化或裂解反应：C16H34eq\o(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16。

（3）常见碳链成环的方法

①二元醇成环，如

。

②羟基酸酯化成环，如

。

③氨基酸成环，如

。

④二元羧酸成环，如

。

⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：

【策略2】掌握有机合成中官能团的转化

（1）官能团的引入

官能团

引入方法

碳卤键

①烃、酚的取代；

②不饱和烃与HX、X2的加成；

③醇与氢卤酸(HX)的取代

羟基

①烯烃与水加成；

②醛、酮与氢气加成；

③卤代烃在碱性条件下的水解；

④酯的水解；

⑤葡萄糖发酵产生乙醇

碳碳双键

①某些醇或卤代烃的消去；

②炔烃的不完全加成；

③烷烃的裂化

碳氧双键

①醇的催化氧化；

②连在同一个碳上的两个羟基脱水；

③低聚糖和多糖水解可引入醛基；

④含碳碳三键的物质与水加成

羧基

①醛基氧化；

②酯、酰胺基、蛋白质、羧酸盐的水解；

③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化；

苯环上引入不同的官能团

①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)；

②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；

③烃基氧化；

④先卤代后水解

（2）官能团的消除

①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环等)。

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。

③通过加成或氧化反应消除醛基。

④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。

（3）官能团的改变

①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHR—CHOeq\o(――→,\s\up7(O2))R—COOH。

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

CH3CH2OHeq\o(――――――→,\s\up9(消去H2O))CH2===CH2eq\o(――――――→,\s\up9(与X2加成))X—CH2CH2—Xeq\o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2CH2—OH。

。

③通过某种手段改变官能团的位置，如

CH3CH2CH2OHeq\o(――――――→,\s\up9(消去H2O))CH3CH===CH2eq\o(――――――→,\s\up9(与HCl加成))CH3CHClCH3eq\o(――→,\s\up7(水解))CH3CH(OH)CH3。

【策略3】有机合成路线的设计与实施

1．有机合成路线的设计

（1）正推法

基础原料→中间体→目标化合物。

即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：

（2）逆推法

目标化合物→中间体→基础原料。

即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：

设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物