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有机化学第十一章酚与醌

目录contents酚的概述与性质醌的概述与性质酚与醌的合成方法酚与醌的反应及应用实验操作与注意事项知识拓展与前沿动态

01酚的概述与性质

酚的定义与分类定义羟基直接连在芳香环上的化合物称为酚。分类根据羟基所连芳香环的不同，酚可分为苯酚、萘酚、蒽酚等。

状态常温下，简单的酚是固体，分子量较大的酚是液体或固体。颜色与气味大多数酚是无色晶体，有特殊的气味。溶解性酚易溶于有机溶剂，也易溶于稀碱溶液和热水。酚的物理性质

酸性酚羟基上的氢原子比较活泼，能发生部分电离，显示一定的酸性。取代反应酚羟基是邻对位定位基，能发生卤代、磺化、硝化等取代反应。氧化反应酚易被氧化，如苯酚在空气中放置时，就能缓慢地氧化生成对苯醌。加成反应与醛、酮在酸或碱催化下发生加成反应，生成具有特殊气味的缩合产物。酚的化学性质

02醌的概述与性质

醌是一类含有两个羰基（=O）的有机化合物，通式为R-CO-CO-R。定义根据取代基的不同，醌可分为苯醌、萘醌、菲醌等。分类醌的定义与分类

大多数醌为黄色或橙色晶体或粉末。外观醌类化合物一般易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿等，难溶于水。溶解性醌的熔点和沸点较高，且随着分子量的增加而升高。熔点与沸点醌的物理性质

与金属的反应某些醌类化合物可与金属离子形成络合物，表现出配位性质。例如，苯醌可与铁离子形成红色络合物。氧化还原反应醌具有较强的氧化性，可被还原剂还原为相应的酚。同时，醌也能与氧化剂发生氧化反应，生成更高氧化态的产物。亲核加成反应在碱性条件下，醌可与亲核试剂发生加成反应，生成相应的羟基化合物。例如，苯醌可与氢氧化钠反应生成苯酚钠。缩合反应醌可与含有活泼氢的化合物（如醇、酚、胺等）发生缩合反应，生成相应的缩合物。例如，苯醌与乙醇在酸性条件下可缩合成苯乙酮。醌的化学性质

03酚与醌的合成方法

芳香烃磺化法芳香烃与硫酸或氯磺酸在低温下进行磺化反应，生成芳香磺酸，再经碱熔或水解得到酚类。卤代烃水解法卤代烃在氢氧化钠水溶液中加热，生成酚钠，再经酸化得到酚类。芳伯胺重氮化法芳伯胺与亚硝酸钠在酸性介质中进行重氮化反应，生成重氮盐，再经水解得到酚类。酚的合成方法030201

苯酚氧化法苯酚在氧化剂（如铬酸、高锰酸钾等）作用下氧化生成对苯醌。芳胺氧化法芳胺在氧化剂（如硝酸、过氧化氢等）作用下氧化生成相应的醌类。烯烃环氧化法烯烃在过氧酸作用下环氧化生成环氧化物，再经重排得到醌类。醌的合成方法

酚的合成反应机理磺化反应中，芳香烃与磺酸根离子发生亲电取代反应，生成芳香磺酸；水解反应中，芳香磺酸在碱性条件下断裂磺酸根与芳环之间的键，生成酚类。醌的合成反应机理氧化反应中，苯酚或芳胺失去电子被氧化成相应的羰基化合物；环氧化反应中，烯烃与过氧酸发生加成反应生成环氧化物，再经重排得到醌类。合成反应机理探讨

04酚与醌的反应及应用

酚具有弱酸性，能与强碱反应生成酚盐。酸性反应酚易被氧化，如苯酚在空气中放置会逐渐氧化成粉红色。氧化反应酚羟基上的氢原子可被卤素、硝基等取代，生成相应的卤代酚或硝基酚。取代反应酚可与醛或酮发生缩合反应，生成酚醛树脂或酚酮树脂。缩合反应酚的反应及应用

醌的反应及应用加成反应醌可与亲核试剂发生加成反应，如与氢氰酸加成生成α-羟基腈。还原反应醌可被还原成酚，常用的还原剂有金属氢化物、硫化物等。取代反应醌环上的氢原子可被卤素、硝基等取代，生成相应的卤代醌或硝基醌。Diels-Alder反应某些醌类化合物可作为Diels-Alder反应的二烯体，与亲双烯体发生环加成反应。

酚的应用酚可用于合成染料、药物、香料等有机化合物，还可作为高分子化合物的原料，如酚醛树脂、环氧树脂等。醌的应用醌可用于合成染料、药物等有机化合物，还可作为高分子化合物的原料，如聚苯醌、聚酰亚胺等。此外，醌还可作为氧化剂、脱氢剂等在有机合成中广泛应用。酚和醌在有机合成中的应用

05实验操作与注意事项

圆底烧瓶冷凝管磁力搅拌器滴液漏斗实验仪器实验仪器和试剂准备

苯酚热水浴温度计实验试剂氢氧化钠实验仪器和试剂准备0103020405

实验仪器和试剂准备盐酸氯化铁溶液乙醇溴水

实验操作步骤详解011.苯酚的制备02在圆底烧瓶中加入适量苯酚和氢氧化钠溶液，加热搅拌使苯酚溶解。通过滴液漏斗缓慢滴加溴水，同时观察反应现象。03

010203反应完成后，将反应液冷却并用盐酸酸化，析出苯酚。2.苯酚的性质实验取少量苯酚晶体，观察其颜色、状态，并嗅其气味。实验操作步骤详解

将苯酚溶于少量水中，观察其溶解性。3.醌的制备向苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察颜色变化。实验操作步骤详解

实验操作步骤详解01在圆底烧瓶中加入适量苯酚和乙醇，加热回流。02通过滴液漏斗缓慢滴加浓硫酸，同时观察反应现象。03反应完成后，将反应液冷却并用氢氧化钠溶液中和，析出醌。

实验操作步骤详解