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大学有机化学课件

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目录

有机化学概述

有机化合物结构与性质

有机反应类型及机理

有机合成方法与策略

生物大分子中有机化学知识

有机化学实验技能培养

01

有机化学概述

有机化学是研究含碳化合物及其衍生物的化学分支，主要研究有机物的结构、性质、合成和反应机理。

定义

有机物种类繁多，结构复杂，性质各异；反应类型多样，反应条件温和，副反应多；与生产生活密切相关。

特点

从天然有机物中提取和分离，如糖、蛋白质、脂肪等。

早期历史

近代发展

现代有机化学

合成有机物的出现，如塑料、橡胶、染料等；结构理论的建立，如价键理论、分子轨道理论等。

向生物有机化学、金属有机化学、超分子化学等领域扩展。

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01

有机物的分类和命名

根据官能团、碳架结构等分类；采用系统命名法、普通命名法等命名方法。

有机物的结构和性质

研究有机物的分子结构、官能团性质、立体化学等；探讨有机物的物理性质和化学性质。

有机合成和反应机理

研究有机物的合成方法、反应条件和反应机理；探索新的有机合成路线和反应类型。

02

有机化合物结构与性质

包括开链化合物和脂环化合物，具有连续的碳链骨架。

链状化合物

含有苯环或杂环的化合物，具有特殊的芳香性。

芳香化合物

含有除碳、氢以外的其他元素（如氧、氮、硫等）的环状化合物。

杂环化合物

根据化合物的结构特点，采用一定的命名规则和前缀、后缀进行命名。

系统命名法

根据化合物的来源、性质或某些特征进行命名，常用于简单有机物的命名。

习惯命名法

国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）推荐的命名方法，具有通用性和规范性。

IUPAC命名法

溶解性

大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂，相似相溶原理在有机物中表现明显。

熔沸点

有机物的熔沸点通常比无机物低，且随着分子量的增加而升高。

密度

有机物的密度一般比水小，但随着分子量的增加，密度逐渐增大。

燃烧反应

取代反应

加成反应

氧化反应

有机物大多可燃，燃烧时产生二氧化碳和水，同时放出大量热量。

有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。

有机物与氧或氧化剂作用生成新化合物的反应，常伴随着脱氢、去电子等过程。

03

有机反应类型及机理

亲电取代反应

亲电试剂攻击有机化合物中的富电子部分，如苯环上的氢原子。常见的亲电试剂包括卤素、硝化剂等。机理涉及亲电试剂的形成、进攻和离去基团的离去。

亲核取代反应

涉及亲核试剂对有机化合物中的离去基团进行攻击，形成新的化学键。常见的亲核试剂包括卤素离子、羟基离子等。机理包括SN1和SN2两种，分别对应单分子和双分子亲核取代。

自由基取代反应

自由基对有机化合物进行攻击，引发链式反应。常见的自由基来源包括过氧化物、光照等。机理包括链引发、链传递和链终止三个步骤。

在电解条件下，不饱和化合物与亲核试剂发生加成反应。机理涉及电子转移和化学键的形成。

电化学加成反应

亲核试剂与不饱和键发生加成反应，形成新的化学键。常见的不饱和键包括碳碳双键、碳碳三键和醛酮羰基等。机理涉及亲核试剂的进攻和离去基团的离去。

亲核加成反应

自由基与不饱和键发生加成反应，生成新的自由基中间体。机理包括自由基的生成、进攻和消去等步骤。

自由基加成反应

涉及离去基团和相邻碳上的氢原子同时消去的反应。常见的离去基团包括卤素、羟基等。机理包括E1和E2两种，分别对应单分子和双分子消除。

α-消除反应

涉及离去基团和相邻碳上的氢原子消去后形成新的不饱和键的反应。机理与β-消除类似，但生成的产物不同。

热消除反应

在高温条件下，有机化合物发生消去反应形成不饱和键。机理涉及化学键的断裂和重排。

β-消除反应

有机化合物失去电子或氢原子的反应。常见的氧化剂包括氧气、高锰酸钾等。机理涉及氧化剂的进攻和电子转移。

氧化反应

有机化合物获得电子或氢原子的反应。常见的还原剂包括氢气、金属氢化物等。机理涉及还原剂的进攻和电子转移。

还原反应

同一有机化合物中不同部分的氧化态发生变化，一部分被氧化而另一部分被还原的反应。机理涉及内部电子转移和化学键的断裂与形成。

歧化反应

04

有机合成方法与策略

氧化反应

还原反应

卤代反应

酯化反应

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04

将醇氧化为醛或酮，醛氧化为羧酸等。

将羧酸还原为醛或醇，硝基化合物还原为胺等。

醇羟基的卤代，羧酸的α-卤代等。

醇与羧酸或含氧酸反应生成酯。

增长碳链的方法

格氏反应、武兹反应、科克合成等。

缩短碳链的方法

霍夫曼降解、脱羧反应、黄鸣龙还原等。

通过物理或化学方法将外消旋体拆分为单一对映体。

利用手性原料或手性试剂进行不对称合成，如不对称催化氢化、不对称环氧化等。

手性合成法

手性拆分法

形成醚或酯，如苄醚、叔丁