天然药物化学第七章三萜及其苷类.pptVIP

一、齐墩果烷型(oleanane)又称b-香树脂烷型(β-amyrane)，在植物界分布极为广泛。其基本碳架是多氢蒎的五环母核，环的构型为A/B反，B/C反，C/D反，D/E顺，C28常有-COOH，有时也在C4位，C3常有羟基，C12、C13位往往有不饱和双键的存在。甘草(Glycyrrhizaurlensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinicacid)和甘草酸(glycyrrhizicacid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin)或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18αH者无此活性。01甘草酸（Glycyrrhizicacid）02植物来源：豆科植物甘草(GlycyrrhizauralensisFisch)的干燥根及根茎03英文名称：Liquorice04分子式及分子量：C42H62O16;822.9205药理作用：甘草酸具有肾上腺皮质激素样作用，能抑制毛细血管通透性，减轻过敏性休克的症状。可以降低高血压病人的血清胆甾醇。甘草酸二铵（注射剂）DiammoniumGlycyrrhizinate【主要成分】同甘草酸二铵胶囊。【药理作用】同甘草酸二铵胶囊。【适应证】同甘草酸二铵胶囊。【不良反应】同甘草酸二铵胶囊。【用法用量】静脉注射1日1次，150mg/次，用10％葡萄糖注射液250ml稀释后缓慢滴注。【注意事项】本品未经稀释不得进行注射；治疗中应检测血清钠、钾和血压；治疗中出现高血压、血钠滞留、低血钾等应停药或适当减量。甘草次酸（Glycyrrhetinicacid）植物来源：豆科植物甘草(GlycyrrhizauralensisFisch)的根、根茎英文名称：Liquorice分子式及分子量：C30H46O4;470.64药理作用：甘草次酸具有抗菌、抗肿瘤及肾上腺皮质激素样作用，可制成抗炎抗过敏制剂，用于治疗风湿性关节炎、气喘、过敏性及职业性皮炎、眼耳鼻喉科炎症及溃疡等。二、乌苏烷型又称?-香树脂烷型(α-amyrane)或熊果烷型，其分子结构与齐墩果烷型不同之处是E环上两个甲基位置不同，即C20位的甲基移到C19位上。此类三萜大多是乌苏酸的衍生物。010203040506熊果酸（Ursolicacid）植物来源：木犀科植物女贞(LigustrumlucidumAit.)叶英文名称：GlossyPrivet分子式及分子量：C30H48O3：456.683β-Hydroxyurs-12-en-28-oicacid(I)药理作用：熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜类化合物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。研发进展：近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用。研究发现：熊果酸能明显抑制HL－60细胞增殖，可诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显著提高。体内试验证明，熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明它的抗肿瘤作用广泛，极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。中药地榆(Sanguisorbaofficinalis)具有凉血止血的功效，其中含有地榆皂苷B,E(sanguisorbinBandE)，是乌苏酸的苷。三、羽扇豆烷型logo羽扇豆烷三萜类E环为五元碳环，且在E环19位有异丙基以α构型取代，A/B、B/C、C/D及D/E均为反式。羽扇豆醇(lupeol)存在于羽扇豆种皮中。白桦脂酸(betulinicacid)存在于酸枣仁、桦树皮、柿蒂、天门冬、石榴树皮及叶、睡菜叶等中。白桦脂醇(betulin)存在于中草药酸枣仁、桦树皮、棍栏树皮、槐花等中。四、木栓烷型由齐墩果烯经甲基移位转变而来。雷公藤酮是失去25甲基的木栓烷型衍生物。化学名3-hydroxy-25-nor-friedel-3,1(10)-dien-2-one-30-oicacid.第五节理化性质性状及溶解性气味：皂苷多数具有苦而辛辣味，其粉末对人体黏膜具有强烈刺激性，但甘草皂苷有显著而强的甜味，对黏膜刺激性弱。皂苷还具吸湿性。性状：苷元有较好晶型，皂苷多为无定形粉末。01皂苷：可溶于水，易溶于热水，溶于含水醇（甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），溶于热甲醇、乙醇；几不溶于乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。皂苷在提取的过程中会产生次级苷，水溶性下降，溶于中等极性有机溶剂（醇，乙酸乙酯）。皂苷元：不溶于水，易溶于石油醚、苯、CHCl3、Et2O。溶解性：02浓H2SO4-醋酐