第05章对映异构ppt课件.pptxVIP

;教学要求：

掌握：手性和手性分子以及手性碳原子的概念。对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体的概念和主要性质；对映异构体命名方法（R..S）。费歇投影式

熟悉：透视式表示立体异构体的方法。

了解：无手性碳原子的对映异构体和环状化合物的对映异构；对映体的拆分方法和手性子在生物中的作用,以及前手性原子和前手性化合物的概念。

;对映异构主要是从三维空间揭示对映存在的立体异构体，在结构上差别甚微，而在生物活性上却有着天壤之别。本章将着重学习怎样区分手性分子和非手性分子；怎样判断对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体的存在，以及怎样表示和命名它们的立体结构；比较它们之间性质上的异同点；了解对映体的拆分方法和手性分子在生物中的作用,以及前手性原子和前手性化合物的概念。学习对映异构为学习糖类、脂类、氨基酸、蛋白质、核酸、酶、和激素等各种活性分子的结构和功能奠定必要的立体化学基础。;第一节????手性和对映体;一、手性

产生对映异构现象的结构依据是手性(Chirality)。什么叫手性呢？;二、手性分子和对映体

如图是一

对互为镜

像关系的

乳酸分子

的立体结

构式(透

视式)：;;第二节费歇尔投影式;在把一个化合物的透视式写成费歇尔投影式时，必须记住下列要点

;第二节旋光性

一、平面偏振光

当普通光通过一个偏振的透镜或尼科尔棱镜时，一部分光就被挡住了，只有振动方向与棱镜晶轴平行的光才能通过。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光。简称偏振光。见下图所示:

;三、旋光度与比旋光度

㈠旋光度

怎样测定化合物旋光性呢？见图：

;化合物旋光性的测定︰观察检偏镜上携带的刻度盘所旋转的角度，即为该旋光性物质的旋光度。用a表示。

偏振面被旋转的方向有左旋(逆时针)和右旋(顺时针)的区别。用符号(+)表示右旋，(-)表示左旋。;;比旋光度对于鉴定一个旋光性化合物或者判断它的纯度是很重要的。;;第四节?????非对映体和内消旋化合物;(a)和(b)、(c)和(d)是互为不能重合的镜像，代表一对对映体；a)和c)、d)是彼此??成镜像关系的立体异构体，叫作非对映体。彼此不成镜像关系的立体异构体叫非对映体。

;;第六节构型标记法;;D.L命名法的使用有一定的局限性，它只适用与甘油醛结构类似的化合物。目前，一般用于糖类和氨基酸的构型命名。;二R.S构型命名法;若a﹥b﹥c﹥d;如何确定一个Fischer投影式的构型：;;第七节无手性碳原子的对映异构体;二、丙二烯类化合物的

对映异构：;第八节外消旋体的拆分;第九节前手性原子和前手性化合物