有机化学第11章羧酸ppt课件.pptxVIP

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2025-01-13 发布于河南
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有机化学第11章羧酸ppt课件.pptx

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有机化学第11章羧酸ppt课件

CATALOGUE

羧酸概述与结构特点

羧酸物理性质与化学性质

羧酸合成方法及其反应机理

羧酸衍生物及其性质与应用

实验室中羧酸相关实验操作技巧

生活中羧酸及其衍生物应用实例

羧酸概述与结构特点

羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，具有酸性。

定义

根据羧基数目和位置的不同，羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸等；根据碳链结构的不同，可分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸。

分类

结构特点

羧基由羰基和羟基组成，具有平面三角形结构，其中羟基氧原子和羰基碳原子之间的键具有部分双键性质。

性质

羧酸具有酸性，能与碱反应生成盐和水；羧基中的羟基氧原子具有亲核性，能参与亲核取代反应；羧酸能与醇反应生成酯，这是羧酸的重要性质之一。

甲酸（HCOOH）

最简单的羧酸，具有刺激性气味，易溶于水。甲酸具有还原性，能被氧化为二氧化碳和水。

又称醋酸，是一种重要的有机化工原料。乙酸具有刺激性气味，易溶于水。乙酸在工业上可用于制造醋酸纤维、醋酸酯等。

又称安息香酸，是一种芳香族羧酸。苯甲酸具有苯环的共轭效应，使得其酸性比脂肪族羧酸强。苯甲酸及其盐类可用作防腐剂、药物等。

又称乙二酸，是一种二元羧酸。草酸具有强还原性，能被氧化为二氧化碳和水。草酸在工业上可用于制造草酸盐、染料、还原剂等。

乙酸（CH3COOH）

苯甲酸（C6H5COOH）

草酸（H2C2O4）

羧酸物理性质与化学性质

羧酸在常温下多为液体或固体，具有刺激性气味。

低级羧酸易溶于水，高级羧酸难溶于水。

羧酸的熔沸点比相对分子质量相近的醇高。

羧酸具有酸性，能与碱反应生成盐和水。

羧酸能与醇发生酯化反应，生成酯和水。

羧酸能与氨或胺反应生成酰胺。

羧酸能被还原剂还原成醛或醇。

利用羧酸的酸性，可用酸碱指示剂或pH试纸鉴别羧酸。

利用羧酸能与醇发生酯化反应的性质，可通过酯化反应鉴别羧酸。

利用羧酸能与氨或胺反应生成酰胺的性质，可通过与氨或胺的反应鉴别羧酸。

利用羧酸能被还原剂还原成醛或醇的性质，可通过还原反应鉴别羧酸。

羧酸合成方法及其反应机理

氧化法

羰基化法

酯的水解

其他方法

通过氧化醇、醛等化合物得到羧酸，常用的氧化剂包括高锰酸钾、铬酸等。

利用一氧化碳与卤代烃、醇、酚等反应，生成羧酸，该反应需要催化剂如钯、钴等。

酯在酸性或碱性条件下水解，生成相应的羧酸和醇。

包括格氏试剂与二氧化碳反应、氰基水解等。

羰基化法反应机理

一氧化碳在催化剂作用下插入到卤代烃、醇、酚等化合物的碳-氢键中，经过还原消除生成羧酸。

氧化法反应机理

氧化剂攻击醇或醛的羟基或羰基，经过一系列电子转移和重排，最终生成羧酸。

酯的水解反应机理

酯在酸性条件下，羰基受到水分子的亲核攻击，经过加成-消除过程生成羧酸和醇；在碱性条件下，酯首先与碱反应生成羧酸盐，然后水解生成羧酸。

将乙醇与酸性高锰酸钾溶液反应，得到乙酸。

1.乙醇氧化法

2.乙醛氧化法

3.酯的水解法

将乙醛与氧气在催化剂作用下反应，得到乙酸。

将乙酸乙酯在酸性或碱性条件下水解，得到乙酸和乙醇。

羧酸衍生物及其性质与应用

酰卤

酸酐

酯

酰胺

由羧酸与卤素反应得到，具有C=O双键和卤素原子直接相连的结构。

由羧酸与醇反应得到，具有C=O双键和醇羟基（-OH）的结构。

由两分子羧酸脱去一分子水得到，具有两个C=O双键的结构。

由羧酸与胺反应得到，具有C=O双键和胺基（-NH2）的结构。

用于有机合成中引入酰基或制备酯类化合物。

酰卤应用

酸酐应用

酯应用

酰胺应用

用于有机合成中引入酰基或制备酯类、酰胺类化合物。

作为香料、增塑剂、溶剂等广泛应用于日常生活和工业生产中。

作为药物、农药、染料等的重要中间体，也可用于合成高分子化合物。

实验室中羧酸相关实验操作技巧

圆底烧瓶、分液漏斗、冷凝管、锥形瓶、滴管、量筒等。

羧酸、醇、浓硫酸、氢氧化钠溶液、酚酞指示剂等。

试剂选用

实验器材

在圆底烧瓶中加入羧酸和醇，再加入少量浓硫酸作为催化剂，加热回流一定时间。

羧酸与醇的反应

将反应混合物冷却后，加入氢氧化钠溶液进行中和，然后进行分液，收集有机相。

酯化反应

用无水硫酸钠干燥有机相，然后进行蒸馏或重结晶纯化。通过红外光谱等手段进行鉴定。

纯化与鉴定

实验前应检查实验器材是否完好，试剂是否齐全。

加热回流时应控制温度，避免发生爆炸等危险情况。

实验中应佩戴防护眼镜和实验服，避免试剂飞溅造成伤害。

实验结束后应及时清洗实验器材和双手，避免残留试剂造成危害。

生活中羧酸及其衍生物应用实例

调味剂

羧酸如醋酸、柠檬酸等常用作食品调味剂，赋予食品酸味。

防腐剂

某些羧酸及其盐类具有抗菌作用，可用作食品防

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