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第三章
烃的衍生物
烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后,就能生成一系列新的不同类别的有机化合物,如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物,从结构的角度都可以
生物具有与烃不同的性质,这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律,;
在19世纪初,医院的设备很差,那时缺少麻醉药和消毒剂,许多病人死于手
术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院,一名叫李斯特的的外科医生,发现在化工厂附近的污水沟里,沟水清澈,浮在水面上的草根很少腐烂。原来,就是从化工厂流出的石炭酸(苯酚)混杂在沟水里,石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒,病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了,死亡率大大下降。由此,爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。;
烃分子中氢原子被羟基取代衍生出的含羟基化合物中,羟基与苯环直接相连而形成的化合物
酚官能团为羟基(—OH)
苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚;
一、苯酚组成与结构
苯酚是一元酚,是酚类化合物最简单的,其官能团为羟基(—OH)。;
苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上,怎么处理?
立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
苯酚久置于空气中,被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封。;
三、苯酚化学性质
1、氧化反应
①可燃性C?H?O+70,点燃6CO,+3H,O
②苯酚露置在空气里呈粉红色,是因小部分被O?氧化的结果。;
咬过的苹果或香蕉等水果,暴露在空
气中一段时间后,可以看到断面处变为棕
色,这种颜色的变化是由于酚类化合物被
氧化所致的。在氧气的作用下,水果中的
酶将酚转化为醌,因此显棕色。水果中含
有多种酚类物质,它们是形成水果口感、
酸味以及颜色的一个重要来源,许多酚类物质具有重要的营养和保健功;
实验??容;
思考:如何验证苯酚的酸性强弱?
方法1:苯酚钠溶液中通入CO?
实验现象:溶液变浑浊
-ONa+CO?+H?O——
酸性强弱:H?CO?C?H?OHHCO?-;
苯
NaHCO?溶液
-oNa过量CO
》OH;
(1)1mol该物质最多能消耗多少Na?
(2)1mol该物质最多能消耗多少NaOH?
(3)1mol该物质最多能消耗多少NaHCO??
(4)1mol该物质最多能消耗多少Na?CO??;;
实验内容;
广泛存在于食物(如花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌
性。能够跟1mol该化合物起反应的溴水或H?的最大用量分别是(D)
A、1mol,1molB、3.5mol,7mol
C、6mol,3.5mol,D、6mol,7mol;
类别;
4、苯酚的显色反应
课本P64实验3-6:
现象:苯酚遇FeCl?溶液变紫色
检验酚羟基存在的方法:
(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。
(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。;
物质;
课堂练习4、丁香油酚结构简式是从它的结构
简式推测,它不可能具有的化学性质
是(B
A.既可以燃烧,也可以使酸性高锰酸钾褪色B.可以与NaHCO?溶液反应放出CO?气体C.可以与FeCl?溶液反应显色
D.可以与H?发生加成反应;
四、苯酚的用途
酚醛树脂;
烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基
比醇羟基更活泼,使苯酚具有弱酸性
链烃基对苯环的影响:甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯
羟基对苯环的影响:使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代;
与溴水反应生
成白色沉淀,用于定性检验和定量测定
用于苯酚
的检验;
思考与讨论
1mol该有机物在一定条件下最多能与7molH?反应
6molBr?的溴水反应
4molNaOH的水溶液反应
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