河北科技大学波谱分析综合解析习题.pptxVIP

综合解析习题2014.4

1.解：IR：1750cm-1（s）→的伸缩振动吸收13C-NMR推测含有的基团:基团-CH2--CH2--CH2--CH3质量2814141415合计85MS：M+：180；M：(M+2)=1:1→含一个Br可知，分子量少一个O可能的结构：BrCH2CH2COOCH2CH3

验证：①13C-NMR：峰187.2（s）37.8（t）26.5（t）60.8（t）14.2（q）峰的归属＞C=O-CH2--CH2--CH2--CH3由δ、裂分推测结构片段＞C=OBr-CH2-CH2-O-CH2-CH3②1H-NMR：峰δ（面积,裂分）4.2(2，q)1.3(3，t)3.6(2，t)2.8(2，t)由δ、裂分推测结构片段O-CH2--CH3Br-CH2--CH2-O-CH2-CH3Br-CH2-CH2-③MS：M+:m/z=180

+CH2CH3+m/z=29Br-CH2CH2CO·+OCH2CH3+m/z=45COOCH2CH3+m/z=73Br?+CH2CH2COOCH2CH3m/z=101?COOCH2CH3+BrCH2CH2+m/z=107CH2CH2+BrCH2CH2COOH?+m/z=152CH3CH2O?+BrCH2CH2CO+ m/z=135BrCH2CH2CO+HBr+CH2CHCO+m/z=55

2.解：可能的结构：验证MS：m/z=150H?+m/z149?CHO+m/z=121HCHO+m/z=91m/z=91CHCH+m/z=65CO+m/z=63

13C-NMR190.2(d)153.0(s)148.7(s)131.8(s)128.6(d)108.3(d)106.5(d)102.3(t)-CHO3-Ar(C)4-Ar1-Ar2-Ar5-Ar6-ArO-CH2-O1H-NMRδ9.8,1,s6.5,3三组mδ6.2，2，s-CHO2,5,6-Ar(H)O-CH2-OIR：-CO-HC=OAr-H

3.解：〔对-乙氧基-乙酰苯胺〕13C-NMR167.7（s）154.3(s)132.5(s)120.5(d)114.2(d)63.0(t)23.7(q)14.6(q)4-Ari-Ar3,5-Ar；2,6-ArCH3CH2O--COCH3CH3CH2O-1H-NMRδ7.9,1,宽钝δ7.4，2，dδ6.8，2,dδ4.0,2,qδ2.2,3,sδ1.3,3,t-NH-m-Ar(H)o-Ar(H)CH3CH2O--COCH3CH3CH2O-IR：N-H伸缩C=O伸缩N-H弯曲Ar〔C-C〕伸缩Ar-H面外弯曲

MS：m/z=179CH3CH2?+m/z=150CH2=C=O+m/z=137（麦氏重排）m/z=137→CH3CH2?+m/z=108m/z=108→CO+m/z=80M++O≡CCH3m/z=43

4.解：MS:M+：m/z=209CH2CH2+m/z=181（麦氏重排）m/z=181CO2+m/z=137（麦氏重排）?OCH2CH3+m/z=164?COOCH2CH3+m/z=136

m/z=136NO+m/z=106m/z=136NO2+(C7H6)m/z=90CO+(C6H6)m/z=78+CH2CH3+m/z=29

+2H+m/z=120m/z=136→HNO2+CHCH+(C5H3)m/z=63

5.解：〔2-硝基-4-甲基-苯胺〕13C-NMRδ144.6,sδ137.2,dδ130.3,sδ124.7,sδ124.3,dδ119.4,dδ19.6,q2-Ar6-Ari-Ar4-Ar3-Ar5-ArCH3-1H-