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浙江大学
一九九四年攻读硕士学位研究生入学考试试题
考试科目有机化学（甲）编号023
注意：答案必须写在答题纸上，写在试卷或草稿纸上均无效。
一、命名或写出结构式：（12分）
4.1-甲基-2-(2-丙炔基)-1-环己烯
5.(赤式)-2-氯-3-碘丁烷（用Fischer投影式表示）
6.烯丙基异丙烯基醚
二、判别：（10分）
1.酸性大小：酸性：（）（）
2.比较甲基质子化学位移（δ/ppm）的大小：
（a）CH3OCH3（b）(CH3)3N（c）CH3CH3δppm：（）（）（）
3.脱羧基难易：易：（）（）
4.偶极距的方向：
5.有无芳香性：
三、完成下列转变：（16分）
3.CH3COCH3(CH3)3CCH2CH2OH
四、推测下列化合物结构：（12分）
1.C4H8O含有羰基，δH1.0（t，3H），1.5（m，2H），2.4（t，2H），9.9（s，1H）ppm
2.C4H7Nmax2260cm-1δH1.3（d，6H），2.7（七重峰，1H）ppm
3.C8H18H1NMR只有一个单峰δH0.9ppm
五、完成反应式：（18分）
1.CH3COCOCH3+EtOOC-COOEt
六、由指定原料合成：（无机原料及C2以下有机原料任选）（16分）
七、反应机理解释：（16分）
解释为什么？
反应（1）和（2）酮式、烯醇式平衡混合物中各以什么占优势？并解释原因。
（C*代表C14）
提出合理的反应机理。
反应速度（1）（2），为什么？
一九九四年攻读硕士学位研究生入学考试试题参考答案
一、命名或写出结构式：（12分）
1.(2S)-2-羟基苯乙酸
2.(4S)-螺[3.3]-2,6-壬二酸
3.5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯or5-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯
二、判别：（10分）
1.酸性大小：酸性：（a）（b）
2.比较甲基质子化学位移（δ/ppm）的大小：δppm：（a）（b）（c）
3.脱羧基难易：易：（b）（a）
4.偶极距的方向：
5.有无芳香性：（a）无（b）无
三、完成下列转变：（16分）
四、推测下列化合物结构：（12分）
1.CH3CH2CH2CHO2.(CH3)2CHCN3.(CH3)3CC(CH3)3
五、完成反应式：（18分）
六、由指定原料合成：（无机原料及C2以下有机原料任选）（16分）
七、反应机理解释：（16分）
1.两者第一步都是生成溴离子，然后溴负离子从三元环背面进攻，得反式加成产物，但是第二个反应式中有一边是苯环，相比甲基，苯环更能稳定正离子，所以溴负离子进攻苄碳，但由于苯环的位阻效应，溴负离子从正面进攻的几率大，所以以顺式加成产物为主。
2.反应（1）中烯醇式占优势，反应（2）中酮式占优势。含双羰基的化合物，由于α氢酸性强，烯醇式共轭体系大，而且能形成较稳定的分子内氢键，使得烯醇式较占优势，而酯羰基的活性没有羰基那么大，所以活性小，酮式较占优势。
4.反应（1）苯环作为反应中心的邻近基团参与了反应，即邻基参与（邻基促进），因此反应速度（1）（2），邻基参与不仅加快了反应速度，而且使产物具有一定的立体化学特征，有时还会得到重排产物。
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