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有机化学基础【原卷】
L“苯并5螺6”三环体系(。00)是某些天然药物的主要药效基和核
已知信息:
00
RAZR2―20H
IX/
0Ri
R
o/3
1+PhP^Cf=+PhP=O
33
RiR2RRR
424
回答下列问题:
(1)A中官能名称为o
(2)B的化学名称为oB经过聚合可以生成一种树脂,其反应的化学方程
式为。
(3)由C生成D的化学方程式o
(4)由E生成F的反应类型是_____o
(5)化合物E的分子式为,E有多种同分异构体,写出一种符合下列条件
的同分异构体的结构简式:o
①具有“苯并5螺6”C(OO)三环体系;
②官能只含有:C=0;
③核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2:2:1:1:1c
6()根据题中相关信息,写出由乙酸乙酯与Ph3P=:为原料制备入的
合成路线无(机试剂和有机溶剂任选)o
2.化合物F是合成某免疫抑制剂的中间体。其部分合成路线如下:
2()A分子中,原子轨道杂化类型为sp3的碳原子数目为o
3()B的同分异构体同时满足下列条件,写出一种该同分异构体的结构简式:
①能与FeCL溶液发生显色反应;
②酸性条件下水解生成两种有机物,且每种有机物分子中均只有2种不同化学环
境的氢。
(4)C结构简式是______o
⑸已知苯的某些同系物能被酸性高镒酸钾溶液氧化,如:CHR^Q^OOHO
QHOH
设计以A为原料,制备o的合成路线______(无机试剂和两碳以
HOOC人小OH
下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
3.药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(2019・nCoV)有明显的抑制作用,
已知:①R・OH叫产化剂》R・C1;②H3P。4结构简式:HO-卜OH
OH
回答下列问题:
(DA生成B所加试剂为o
(2)C中官能的名称为,M的化学名称为o
⑶C到D、G到H的反应类型______(填“相同”或“不相同”E的分子式为
CHPNOC1,则E的结构简式为o
442
(4)1与M生成J的化学反应方程式为o
(5)X是C的同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式(任写一种)。
①遇FeCL显紫色
②硝基与苯环直接相连
③核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:1:2
⑹参照上述合成路线
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