寒假预习-第09讲 研究有机化合物的一般方法（学生版)-2025年高二化学寒假衔接讲练 (人教版) .docx

第09讲研究有机化合物的一般方法

模块一思维导图串知识

模块二基础知识全梳理（吃透教材）

模块三核心考点精准练

模块四小试牛刀过关测

1．初步学会分离提纯有机化合物的常规方法。

2．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。

3．通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。

【学习新知】

知识点一分离、提纯

1．蒸馏

(1)蒸馏的原理

蒸馏是分离和提纯_______有机化合物的常用方法。利用有机物与杂质沸点的差异，将有机物以蒸气的形式蒸出，然后冷凝得到产品。

(2)适用范围

①有机化合物_________性较高。

②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差_______。

(3)装置图

2．萃取和分液

(1)萃取的原理

①液—液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的_________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固—液萃取：用_________从_________中溶解出待分离组分的过程。

(2)液—液装置图

(3)萃取剂的选择及常用试剂

①萃取剂的选择条件：溶质在萃取剂中的溶解度必须_________在原溶剂中；萃取剂必须与原溶剂_________，且有一定的密度差别；萃取剂与原溶剂和溶质_________。

②常用的萃取剂：乙醚(结构简式C2H5OC2H5)、乙酸乙酯(结构简式CH3COOC2H5)、苯、二氯甲烷等。

(4)分液

①含义：将萃取后的两层液体分开的操作。

②注意事项：分液时下层液体从____________，上层液体从____________。

3．重结晶

(1)原理：

重结晶是提纯_________有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度_________而将杂质除去。

(2)溶剂的选择

①杂质在所选溶剂中的溶解度_________或溶解度_________，易于除去。

②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响_________，能够进行冷却结晶。

(3)装置图及操作步骤

【实验探究】重结晶法提纯苯甲酸

苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122℃，沸点249℃，微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：

温度/℃

25

50

75

溶解度/g

0.34

0.85

2.2

1．实验目的

利用重结晶法分离、提纯苯甲酸，除去苯甲酸样品中含有的少量氯化钠和泥沙，掌握重结晶的基本操作。

2．实验步骤

(1)观察粗苯甲酸样品的状态。

(2)将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。

(3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。

(4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。

【交流讨论】

1．重结晶法提取苯甲酸的原理是什么？

2．溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？

3．如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？

知识点二有机化合物实验式和分子式的确定

1．确定实验式

(1)概念：

实验式：有机化合物分子内各元素原子的_______________，又称为最简式。例如，乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为_________。

实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝_________。

(2)元素分析：

①定性分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成。

②定量分析：

将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式。

(3)李比希定量分析的一般步骤

(4)实例分析：

某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则：

①氧的质量分数为_________。

②C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)≈_________。

③该未知物A的实验式为_________。

2．确定分子式

(1)原理：

质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。

(2)相对分子质量确定

质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的________________。

(3)实例分析：

如图是某未