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太上有立德,其次有立功,其次有立言,虽久不废,此谓不朽。——《左传》
苯甲酰氯
1、苯甲酰氯的化学性质
苯甲酰氯较脂肪族酰氯稳定。含有较活泼的氯,其化学活泼性很强,主要作苯甲酰化
试剂。
1.1水解作用:用沸水和碱类易使苯甲酰氯水解,用冷水缓慢的水解,水解产物为苯甲酸或
苯甲酸酐,常用此反应制备不含对氯苯甲酸杂质的高纯苯甲酸。
COCl+HOCOOH+HCl
2
2COCl+HOCOOOC+2HCl
2
1.2胺化反应:苯甲酰氯与含活泼氢的胺类物质反应,苯甲酰基可将氢置换掉
(Schotten-Baumamn反应)
COCl+RNH2+NaOHCONHR+NaCl+HO
2
1.3还原反应:苯甲酰氯加入钯催化剂加氢生成苯甲醛
COCl+H2CHO+HCl
1.4酯化反应:苯甲酰氯和含活泼氢的醇反应,苯甲酰基置换氢成酯。
COCl+ROH+NaOHCOOR+NaCl+HO
2
1.5缩合反应:苯甲酰氯加入三氯化铝与等摩尔芳烃类作用,可产生缩合反应,生成二苯基
酮。这是Friedel-Crafts反应,利用此反应工业上合成二苯甲酮及其系列衍
生物。
COCl+AlCl3CO+HCl
1.6过氧化反应:苯甲酰氯在0℃下与过氧化钠作用,生成过氧化苯甲酰。
2COCl+NaOCOOOOC+2NaCl
22
非淡泊无以明志,非宁静无以致远。——诸葛亮
1.7氯化反应:苯甲酰氯与五氯化磷反应生成苯次甲基三氯。
COCl+PClCCl+POCl
533
1.8成盐反应:苯甲酰氯与氢氧化钠作用生成苯甲酸钠。
COCl+2NaOHCOONa+NaCl+HO
2
2、苯甲酰氯的合成路线
苯甲酰氯合成路线按原料划分,有以下几种
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