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1.氨溴索(G)是β-内酰胺类的抗生素,可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如下:
(1)A的名称为________。D中氮原子杂化类型为________。
(2)中的官能团名称是________。
(3)反应③的化学方程式是_______________________________。
(4)反应⑤的反应类型是________。
答案(1)甲苯sp2
(2)羟基、氨基
(4)取代反应
解析(1)由题干合成流程图中A的分子式、B的结构简式和A到B的转化条件可知,A的结构简式为:,则A的名称为甲苯,由题干流程图中D的结构简式可知,D中氮原子周围的价层电子对数均为3,故其杂化类型为sp2,故答案为甲苯;sp2;(2)中的官能团名称是氨基和羟基,故答案为氨基和羟基;(3)由题干合成流程图信息可知,反应③的化学方程式是,故答案为
;(4)由题干合成流程图可知,反应⑤为苯环上的溴代反应,故该反应的反应类型是取代反应,故答案为取代反应。
2.化合物H是一种合成药物中间体,一种合成化合物H的人工合成路线如下:
(1)B的化学名称为________,G中不含N原子的官能团的名称为________,H的分子式为________。
(2)B→C的过程经历两步反应。反应类型依次为加成反应、________。
(3)C→D的化学方程式为_______________________________________。
答案(1)3-氯丁醛碳氯键、碳碳双键C10H7NO
(2)消去反应
(3)
分析A与HCl加成生成B,B中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C,C在氢氧化钠的水溶液中水解生成D,D发生醇的催化氧化生成E,F与Cl2在光照条件下生成G,G在氢氧化钠的水溶液中水解最终生成H。
解析(1)碳链上含有官能团时,靠近官能团的一端标为1号碳,故B的化学名称为3-氯丁醛。G中不含N原子的官能团名称为碳碳双键和氯原子。观察H的结构简式可知,H的分子式为C10H7NO。(2)B的结构简式为,C的结构简式为,B与苯胺发生加成反应生成,再发生消去反应生成C。(3)C到D的反应和卤代烃在氢氧化钠的水溶液中水解一样,故化学方程式为。
3.α、β-不饱和醛、酮具有很好的反应性能,常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体,是Michael反应的良好受体,通过α、β-不饱和醛、酮,可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。α、β-不饱和酮G()的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称为________________,反应①所需试剂为__________________。
(2)反应②的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)D中所含官能团的名称为
________________________________________________________________________。
D→E的反应类型为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)F的结构简式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案(1)环己烷NaOH水溶液
(2)
(3)酮羰基加成反应
(4)
解析A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成B,即A的结构简式为,根据D的结构简式可知,反应②应是氧化反应,C中含有羟基,即C的结构简式为,根据G的结构简式,以及F的分子式,推出F→G为消去反应,即F的结构简式为,据此分析。(3)根据D的结构简式,D含有官能团为(酮)羰基;对比D、E结构简式,D中羰基邻位上一个“C—H”断裂,CH3COCH===CH2中碳碳双键中的一个键断裂,D中掉下的H与CH3COCH===CH2中“CH”结合,剩下部位结合,即该反应为加成反应。
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