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北京大学有机化学课件5

有机化学基本概念与原理

烃类化合物

卤代烃、醇、酚、醚类化合物

醛、酮、羧酸及其衍生物

含氮有机化合物

杂环化合物与生物活性物质

有机化学基本概念与原理

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发展历程

从18世纪末开始，随着化学学科的不断发展，有机化学逐渐从无机化学中分离出来，成为一门独立的学科。

有机化学定义

研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学。

01

02

结构决定性质

有机化合物的性质与其结构密切相关，包括物理性质和化学性质。

官能团与性质

官能团是有机化合物中决定其化学性质的原子或原子团，不同官能团具有不同的反应活性。

共价键是有机化合物中原子间相互作用的主要方式，包括σ键和π键。共价键的形成与原子轨道的重叠有关。

分子轨道理论是描述分子中电子运动状态的理论，可以解释共价键的形成以及分子的稳定性和反应性。

共价键理论

分子轨道理论

酸碱反应是有机化学中的一类重要反应，涉及质子转移过程。常见的酸碱反应包括中和反应、酯化反应等。

亲核取代反应是有机化学中的另一类重要反应，涉及亲核试剂对底物中离去基团的取代。常见的亲核取代反应包括卤代烃的水解、醇与卤化氢的反应等。亲核取代反应的机理包括SN1和SN2两种类型，分别对应不同的反应条件和底物结构。

酸碱反应

亲核取代反应机理

烃类化合物

02

烷烃同系物

具有相同通式和不同碳原子数的烷烃之间互称同系物，它们具有相似的化学性质。

异构现象

分子式相同而结构不同的化合物互称异构体，分为构造异构和立体异构两类。

构造异构

包括碳链异构、位置异构和官能团异构等。

立体异构

包括顺反异构、对映异构等。

顺反异构

01

由于双键不能自由旋转而导致的异构现象，分为顺式和反式两种构型。

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稳定性比较

烯烃的稳定性与其结构密切相关，一般来说，反式构型比顺式构型更稳定。

03

影响稳定性的因素

包括分子内张力、共轭效应、超共轭效应等。

炔烃分子中含有碳碳三键，具有线性结构，键角为180度。

炔烃具有较高的反应活性，可以发生加成、氧化、聚合等多种反应。同时，炔烃也具有一些特殊的性质，如可以形成金属炔化物等。

性质特点

结构特点

芳香烃的命名一般采用苯环作为母体，侧链作为取代基进行命名。对于多取代苯，一般采用编号法进行命名。

命名方法

芳香烃具有特殊的芳香气味和较高的稳定性。它们可以发生取代、加成、氧化等多种反应，其中取代反应是芳香烃的主要反应类型之一。

性质特点

芳香烃的合成方法多种多样，包括从烯烃、炔烃出发的合成路线，以及通过芳香族亲电取代反应、芳香族亲核取代反应等途径进行合成。

合成方法

卤代烃、醇、酚、醚类化合物

03

01

分类

根据卤素原子的种类和数量，卤代烃可分为一卤代烃、多卤代烃等。

02

命名

一般采用系统命名法，以烃基为母体，卤素原子作为取代基进行命名。

03

性质

卤代烃具有一些独特的性质，如与金属反应生成相应的金属卤化物、与碱反应生成醇或酚等。

结构

醇类化合物的分子中含有羟基（-OH），根据羟基所连接的碳原子的不同，可分为伯醇、仲醇和叔醇。

性质

醇类化合物具有一些通性，如与活泼金属反应生成氢气、与羧酸反应生成酯等。此外，不同种类的醇还具有一些特殊的性质，如伯醇可被氧化为醛或酮，仲醇可被氧化为酮等。

酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH），羟基直接连接在苯环上。

结构

酚类化合物具有一些独特的性质，如弱酸性、易被氧化、与三氯化铁反应生成有色络合物等。此外，酚类化合物还具有一些芳香族化合物的通性，如亲电取代反应等。

性质

结构

醚类化合物的分子中含有醚键（-O-），醚键由氧原子连接两个烃基形成。

性质

醚类化合物具有一些通性，如稳定性较高、不易被氧化等。此外，不同种类的醚还具有一些特殊的性质，如可以与强酸形成钅羊盐、可以作为有机溶剂等。

醛、酮、羧酸及其衍生物

04

醛基(-CHO)与烃基或芳基相连，形成醛类化合物。

结构特点

低级醛为无色液体或气体，具有刺激性气味；高级醛为固体，无气味。

物理性质

醛基具有还原性，可被氧化为羧酸；同时也可发生加成、缩合等反应。

化学性质

1

2

3

羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，形成酮类化合物。

结构特点

酮类化合物多为无色液体或固体，具有特殊气味。

物理性质

酮羰基具有亲核加成反应活性，可与格氏试剂、羟胺等发生反应；同时也可发生还原、氧化等反应。

化学性质

羧酸分子中含有羧基(-COOH)，衍生物包括酯、酰卤、酰胺等。

结构特点

物理性质

化学性质

羧酸多为无色液体或固体，具有刺激性气味；衍生物物理性质各异。

羧酸具有酸性，可与碱反应生成盐；衍生物具有不同的反应活性，如酯的水解、酰卤的取代反应等。

03

02

01

分子中含有两个羰基，且相邻碳原子上连有烃基或芳基。

β-二羰基化合物的结构特点

β-二羰基化合物是有机合