有机化学第十三章羧酸.pptxVIP

有机化学第十三章羧酸

目录CONTENTS羧酸概述与分类羧酸物理性质与化学性质羧酸制备方法探讨羧酸衍生物及其性质研究羧酸在生物体内作用和意义实验部分：羧酸相关实验操作指南

01CHAPTER羧酸概述与分类

羧酸是一类有机化合物，其分子中含有羧基（-COOH）官能团。定义羧酸分子中的羧基由一个碳原子和两个氧原子组成，其中一个氧原子以双键与碳原子相连，另一个氧原子以单键与氢原子相连。羧基具有极性，使得羧酸分子在化学反应中表现出独特的性质。结构特点羧酸定义及结构特点

分类根据羧酸分子中碳原子的数量和结构不同，可将其分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸两大类。脂肪族羧酸按碳原子数不同又可分为甲酸、乙酸、丙酸等；芳香族羧酸包括苯甲酸、苯乙酸等。命名规则羧酸的命名以羧基所连接的烃基为基础，称为某酸。例如，甲酸（HCOOH）中羧基连接的是甲基（-CH3），因此命名为甲酸；苯甲酸（C6H5COOH）中羧基连接的是苯基（-C6H5），因此命名为苯甲酸。羧酸分类与命名规则

羧酸广泛存在于自然界中，如动植物体内的脂肪酸、氨基酸等。此外，许多羧酸也以酯的形式存在于香精油、树脂等天然产物中。存在形式羧酸及其衍生物在化工、医药、农药、染料、香料等领域具有广泛应用。例如，乙酸可用作溶剂、酸味剂、合成纤维的原料等；苯甲酸可用作防腐剂、染料中间体等；氨基酸则是构成蛋白质的基本单元，具有重要的营养价值。应用领域自然界中存在形式及应用领域

02CHAPTER羧酸物理性质与化学性质

大部分羧酸在常温下为无色至浅黄色的液体或低熔点固体，具有刺激性气味。外观与状态羧酸易溶于水和有机溶剂，特别是极性有机溶剂。溶解性羧酸的熔点和沸点通常比相应的醇高，这是由于羧酸分子间可以形成较强的氢键。熔沸点物理性质介绍

酸性酯化反应还原反应脱羧反应化学性质分析羧酸具有酸性，可以与碱反应生成相应的盐和水。其酸性比碳酸强，但比硫酸、盐酸等无机酸弱。羧酸可以被还原剂（如氢化铝锂）还原为相应的醇。羧酸可以与醇发生酯化反应，生成酯和水。这是有机合成中常用的反应之一。在特定条件下，羧酸可以发生脱羧反应，失去二氧化碳生成相应的烃或烃的衍生物。

第二季度第一季度第四季度第三季度取代反应加成反应缩合反应重排反应反应类型总结羧酸中的羟基可以被卤素、氨基、烷氧基等取代，生成相应的衍生物。虽然羧酸中的碳氧双键通常不易发生加成反应，但在特定条件下（如催化氢化），也可以发生加成反应。两分子羧酸在脱水剂存在下可以发生缩合反应，生成酸酐；或者与醇发生缩合反应，生成酯。此外，还可以与氨或胺类化合物发生缩合反应，生成酰胺。在某些情况下，羧酸可以发生分子内的重排反应，生成结构更为稳定的异构体。例如，酮酸在加热条件下可以发生脱羧重排反应。

03CHAPTER羧酸制备方法探讨

氧化法是通过将醇、醛、酮等有机化合物氧化成相应的羧酸来制备。常用的氧化剂包括高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸等。氧化反应通常在反应釜中进行，需要配备搅拌装置、加热装置、冷却装置以及相应的控制系统。此外，还需要对尾气进行处理，以防止环境污染。氧化法制备原理及设备介绍设备原理

卤仿反应在制备中应用卤仿反应原理卤仿反应是指甲基酮类化合物或能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物，在碱性条件下与卤素作用生成卤仿和羧酸盐的反应。应用卤仿反应在羧酸制备中具有重要应用，尤其适用于制备具有特殊结构的羧酸。例如，通过卤仿反应可以合成α-卤代羧酸和β-卤代羧酸等。

通过腈类化合物在酸性或碱性条件下水解生成相应的羧酸。腈水解法酯类化合物在酸性或碱性条件下水解生成羧酸和醇。酯水解法通过格氏试剂与二氧化碳或干冰反应制备羧酸。格氏试剂法芳香族化合物与二氧化碳在催化剂作用下反应生成芳香族羧酸。科尔贝-施密特反应其他制备方法简介

04CHAPTER羧酸衍生物及其性质研究

衍生物种类和结构特点酰卤羧酸分子中的羟基被卤素原子取代后形成的化合物，如乙酰氯、苯甲酰氯等。结构特点为含有C=O双键和卤素原子。酸酐两分子羧酸失去一分子水形成的化合物，如乙酸酐、苯甲酸酐等。结构特点为含有两个C=O双键和一个氧原子。酯羧酸分子中的羟基被烷氧基取代后形成的化合物，如乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等。结构特点为含有C=O双键和酯基。酰胺羧酸分子中的羟基被氨基取代后形成的化合物，如乙酰胺、苯甲酰胺等。结构特点为含有C=O双键和酰胺基。

物理性质羧酸衍生物通常为无色或淡黄色液体或固体，具有特殊的气味。它们的沸点、熔点和溶解度等物理性质因种类和结构不同而有所差异。化学性质羧酸衍生物具有多种化学性质，如酰卤易发生水解反应生成相应的羧酸和卤化氢；酸酐可与水、醇、氨等反应生成相应的羧酸、酯或酰胺；酯可在酸性或碱性条件下水解生成相应的羧酸和醇；酰胺可在酸性或碱性条件下水解生成相应的羧酸和胺。衍生物物理和化学性质分析

衍生物合成方法探讨酰卤的合成可通过羧酸与卤