《SWERN氧化反应》课件.pptVIP

**********************SWERN氧化反应SWERN氧化反应是一种常用于有机合成中的重要氧化反应,可以将醇类化合物高效地转化为相应的醛或酮。本课件将详细介绍SWERN氧化反应的机理、反应步骤以及在合成中的应用。SWERN氧化反应简介SWERN氧化反应定义SWERN氧化反应是一种常见的有机合成反应,用于将醇氧化为相应的醛或酮。SWERN氧化反应机理该反应涉及亚砜和二甲基亚砜(DMSO)作为氧化剂,发生亲核加成和消除过程。SWERN氧化反应应用该反应广泛应用于醇类的选择性氧化,在有机合成中扮演重要角色。SWERN氧化反应原理1活化亲电试剂二甲基硫酰氯与DMSO反应生成亲电试剂2亲核加成醇与亲电试剂发生亲核加成反应3脱氢脱去两个氢原子生成相应的醛或酮SWERN氧化反应的关键步骤包括先将二甲基硫酰氯与DMSO反应生成亲电试剂,然后醇与该亲电试剂发生亲核加成反应,最后经过脱氢过程生成相应的醛或酮。该反应条件温和,官能团耐受性好,被广泛应用于有机合成中。SWERN氧化反应条件反应温度SWERN氧化反应最佳温度通常为-78°C到0°C,这有助于提高反应选择性,抑制副反应的发生。反应时间反应时间一般为0.5-3小时,以确保原料被充分氧化转化为目标产物。反应物摩尔比醇:DMSO:氧化剂=1:1.1:1严格控制反应物的投料比能提高反应效率。SWERN氧化反应试剂二甲基亚砜（DMSO）该试剂作为亲电试剂在SWERN氧化反应中起关键作用。氯代亚砜（COCl2）该试剂在该反应中作为氧化剂，使羟基氧化为羰基。反应温度SWERN氧化反应通常在低温(-78°C)下进行以提高选择性。三乙胺（Et3N）该碱性试剂用于中和反应过程中产生的HCl。SWERN氧化反应机理1活化二氯亚砜与酰胺或醇反应,生成活性中间体四氯化砜-醇或四氯化砜-酰胺。2亲核加成活性中间体与醇或醛发生亲核加成反应,形成氧烷中间体。3还原消除氧烷中间体脱去亲核试剂,同时还原成醛或酮产物。SWERN氧化反应应用1有机合成中的广泛应用SWERN氧化反应可用于将醇氧化为醛和酮,是合成众多有机化合物的重要反应。2医药中间体的制备SWERN氧化反应在医药合成中被广泛应用,可制备多种关键中间体。3天然产物合成的关键步骤SWERN氧化反应可用于构建天然产物分子骨架上的关键结构单元。4复杂分子合成的重要手段SWERN氧化反应作为构建复杂分子的高效方法,在有机合成中扮演重要角色。一级醇的SWERN氧化醇的初始氧化一级醇在SWERN氧化反应中首先被氧化为相应的醛。这一步利用亚砜作为亲电试剂,与醇发生亲核取代反应。中间体形成醛中间体与二甲基亚砜(DMSO)反应,生成活泼的偕二甲基亚铵离子中间体。氧化完成最后加入碱性试剂,如三乙胺,使偕二甲基亚铵离子中间体被氧化为相应的羧酸。二级醇的SWERN氧化1反应条件低温、惰性气氛下进行2反应试剂DMSO、(COCl)2、Et3N3反应步骤二级醇→亚砜中间体→酮SWERN氧化是二级醇（如异丙醇、叔丁醇等）转化为相应酮的有效方法。反应在低温、惰性气氛下进行，使用DMSO、(COCl)2和Et3N为关键试剂。反应经历亚砜中间体的生成后最终得到预期的酮产物。这种温和的条件以及高度的化学选择性使SWERN氧化广泛应用于有机合成中。三级醇的SWERN氧化活化反应物以二甲基亚砜(DMSO)和氯化亚砜(COCl2)作为Swern试剂活化三级醇，形成三级羰基中间体。脱除酸性物质加入三乙胺(Et3N)中和反应过程中产生的盐酸,保持反应体系中性。氧化反应三级醇经过Swern氧化反应可选择性地转化为三级酮,效率高,选择性好。醛/酮的SWERN氧化1氧化底物脂肪醇、芳香族醇2反应条件DMSO、(COCl)2、Et3N3产物形式醛、酮SWERN氧化反应是一种温和高效的醇氧化方法,可将一级醇和二级醇转化为相应的醛和酮。该反应使用二甲基亚砜(DMSO)、草酰氯((COCl)2)和三乙胺(Et3N)作为试剂,在温和的条件下即可进行,是有机合成中常用的重要氧化反应。SWERN氧化反应优点反应温和SWERN氧化反应在低温下即可进行,避免了高温条件下容易发生的二次反应。选择性好该反应能够选择性地将一级醇或二级醇氧化为相应的醛或酮,不会引起其他基团的变化。收率高SWERN氧化反应的收率通常较高,能够满足有机合成中对高收率的需求。反应条件温和SWERN氧化反应通常在-78℃左右进行,避免了高温下容易发生的副反应。SWERN氧化反应的局限性反应