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英雄者,胸怀大志,腹有良策,有包藏宇宙之机,吞吐天地之志者也。——《三国演义》
(完整版)天然药物化学复习思考题答案
1.天然药物有效成分提取⽅法有⼏种?采⽤这些⽅法提取的依据是什么?
答:①溶剂提取法:利⽤溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来,⽽对其它成分不溶解或少溶解。
②⽔蒸⽓蒸馏法:利⽤某些化学成分具有挥发性,能随⽔蒸⽓蒸馏⽽不被破坏的性质。③升华法:利⽤某些化合物具有升华的
性质。
2.常⽤溶剂的亲⽔性或亲脂性的强弱顺序如何排列?哪些与⽔混溶?哪些与⽔不混溶?
答:⽯油醚苯氯仿⼄醚⼄酸⼄酯正丁醇丙酮⼄醇甲醇⽔
与⽔互不相溶与⽔相混溶
3.溶剂分⼏类?溶剂极性与ε值关系?
答:溶剂分为极性溶剂和⾮极性溶剂或亲⽔性溶剂和亲脂性溶剂两⼤类。常⽤介电常数(ε)表⽰物质的极性。⼀般ε值⼤,极
性强,在⽔中溶解度⼤,为亲⽔性溶剂,如⼄醇;ε值⼩,极性弱,在⽔中溶解度⼩或不溶,为亲脂性溶剂,如苯。
4.溶剂提取的⽅法有哪些?它们都适合哪些溶剂的提取?
答:①浸渍法:⽔或稀醇为溶剂。②渗漉法:稀⼄醇或⽔为溶剂。③煎煮法:⽔为溶剂。④回流提取法:⽤有机溶剂提取。⑤
连续回流提取法:⽤有机溶剂提取。
5.两相溶剂萃取法是根据什么原理进⾏?在实际⼯作中如何选择溶剂?
答:利⽤混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同⽽达到分离的⽬的。实际⼯作中,在⽔提取液中有效成分是亲
脂的多选⽤亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、⼄醚等进⾏液‐液萃取;若有效成分是偏于亲⽔性的则改⽤弱亲脂性溶剂如⼄酸⼄
酯、正丁醇等,也可采⽤氯仿或⼄醚加适量⼄醇或甲醇的混合剂。
6.萃取操作时要注意哪些问题?
答:①⽔提取液的浓度最好在相对密度1.1~1.2之间。②溶剂与⽔提取液应保持⼀定量⽐例。第⼀次⽤量为⽔提取液1/2~1/3,
以后⽤量为⽔提取液1/4~1/6.③⼀般萃取3~4次即可。④⽤氯仿萃取,应避免乳化。可采⽤旋转混合,改⽤氯仿;⼄醚混合溶
剂等。若已形成乳化,应采取破乳措施。
7.⾊谱法的基本原理是什么?
答:利⽤混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和⼒的差异⽽达到相互分离的⽅法。
8.凝胶⾊谱原理是什么?
答:凝胶⾊谱相当于分⼦筛的作⽤。凝胶颗粒中有许多⽹眼,⾊谱过程中,⼩分⼦化合物可进⼊⽹眼;⼤分⼦化合物被阻滞在
颗粒外,不能进⼊⽹孔,所受阻⼒⼩,移动速度快,随洗脱液先流出柱外;⼩分⼦进⼊凝胶颗粒内部,受阻⼒⼤,移动速度
慢,后流出柱外。
9.如何判断天然药物化学成分的纯度?
答:判断天然药物化学成分的纯度可通过样品的外观如晶形以及熔点、溶程、⽐旋度、⾊泽等物理常数进⾏判断。纯的化合物
外观和形态较为均⼀,通常有明确的熔点,熔程⼀般应⼩于2℃;更多的是采⽤薄层⾊谱或纸⾊谱⽅法,⼀般要求⾄少选择在
三种溶剂系统中展开时样品均呈单⼀斑点,⽅可判断其为纯化合物。
10.苷键具有什么性质,常⽤哪些⽅法裂解?
答:苷键是苷类分⼦特有的化学键,具有缩醛性质,易被化学或⽣物⽅法裂解。苷键裂解常⽤的⽅法有酸、碱催化⽔解法、酶
催化⽔解法、氧化开裂法等。
11.苷类的酸催化⽔解与哪些因素有关?⽔解难易有什么规律?
答:苷键具有缩醛结构,易被稀酸催化⽔解。⽔解发⽣的难易与苷键原⼦的碱度,即苷键原⼦上的电⼦云密度及其空间环境有
密切关系。有利于苷键原⼦质⼦化,就有利于⽔解。酸催化⽔解难易⼤概有以下规律:
(1)按苷键原⼦的不同,酸⽔解的易难顺序为:N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。
(2)按糖的种类不同
吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎?与朋友交而不信乎?传不习乎?——《论语》
1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易⽔解。
2)酮糖较醛糖易⽔解。
3)吡喃糖苷中,吡喃环的C-5上取代基越⼤越难⽔解,其⽔解速率⼤⼩有如下顺序:五碳糖苷
﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。C-5上取代基为-COOH(糖醛酸苷)时,则最难⽔解。
4)氨基糖较羟基糖难⽔解,羟基糖⼜较去氧糖难⽔解。其⽔解的易难顺序是:2,6-去氧糖苷﹥
2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。
12.简述碱溶酸沉法提取分离⾹⾖素类成分的基本原理,并说明提取分离时应注意的问题。
答:⾹⾖素类化合物结构中具有内酯环,在热碱液中内酯环开裂成顺式邻羟基桂⽪酸盐,溶于⽔中,加酸⼜重新环合成内酯⽽
析出。
在提取分离时须注意所加碱液的浓度不宜太浓,加热时间不宜过长,温度不宜过⾼,以免破坏内酯环。碱溶酸沉法不适合于遇
酸、碱不稳定的⾹⾖素类化合物的提取。
13.写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的⽤途。
试剂:盐酸羟胺、碳酸钠、盐酸、三氯化铁
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