2025年新疆师范大学有机化学机理题期末考试试卷(含答案) .pdfVIP

先天下之忧而忧，后天下之乐而乐。——范仲淹

新疆师范大学有机化学机理题期末考试试卷(含答案)

一、有机化学机理题

1．

释仲丁基氯脱氯化氢生成顺-和反-2-丁烯，二者之比为1：6(假如只有反式消除机理)。

CHClHCH

3

3

ClHHCH-HCl

3

HH

HCHHHCH

CH33

3

A

CHClHCH

3

3

ClHHCH-HCl

3

HH

HCHHCH

CH3H3

3

B

以构象A消除，得到反-2-丁烯；

以构象B消除，得到顺-2-丁烯。

A构象只有两个大基团相邻，B构象有三个大基团相邻，反应底物以A构象存在几率大得

多，所以主要得到反-2-丁烯。此外反-2-丁烯也比顺-2-丁烯热力学稳定。

2．顺-和反-4-溴-1-叔丁基环己烷进行消除反应，何者更快一点，为什么？

顺-和反-2-溴-1-甲基环己烷呢？

解先说产物。卤代环己烷消除要满足反式消除条件，在此前提下如有两种可能（如顺-1-

甲基-2-溴环己烷的消除）以得到稳定烯烃（Zaytseff烯烃）为主。

Br

-HBr

H

CHCH

33

Br

-HBr+CH

CHCH33

H3

H(主)(次)

再说本题的难易程度。反-1-甲基-2-溴环己烷比顺-1-甲基-2-溴环己烷难消除，因反式消除

所需构象两个大基团都在a键。反-1-叔丁基-4-溴环己烷，叔丁基体积特别大，更难在a