有机含氮化合物.pptVIP

芳香胺的碱性比氨弱，如苯环上有吸电子取代基时，碱性降得更低，特别是吸电子基在邻位或对位上，这是由于吸电子基团通过诱导和共轭效应使氮原子上的电子云移向苯环，降低了氮原子上的电子云密度，减弱了接受质子的能力，即碱性减弱。苯环上有斥电子取代基时，情况相反，碱性增强。可表示如下：应用：分离和鉴别烃基化反应01氨或胺与卤代烷、醇等烃基化试剂作用，氨基上的氢原子被烃基取代，称为烃基化反应。02在硫酸、高温和压力的条件下，苯胺与过量的甲醇作用，生成N,N-二甲苯胺：03A、胺的酰化3、酰基化反应有机化学第十章有机含氮化合物*说明：1）鉴别；从伯、仲、叔胺中分离出叔胺；保护氨基，因为胺的酰化产物在酸或碱的作用下会水解回原来的胺。010203对羟基乙酰苯胺（扑热息痛）不能，直接硝化会发生氧化反应。能否直接硝化？酰基化反应在有机合成中占有重要地位，如解热镇痛药扑热息痛，就是由对氨基苯酚乙酰化合成得到的。B、磺酰化---兴斯堡反应有机化学第十章有机含氮化合物*定义：1o,2o,3o胺与磺酰氯的反应称为兴斯堡反应。01该反应是分离鉴别伯、仲、叔胺的好方法！02不反应034、胺与亚硝酸的反应有机化学第十章有机含氮化合物*3o胺分类1o胺2o胺脂肪胺与亚硝酸的反应芳香胺与亚硝酸的反应RNH2NaNO2,HCl[R-N?N]Cl--N2R+醇、烯、卤代烃等的混合物ArNH2NaNO2,HCl0-5oC0-5oC[Ar-N?N]Cl-++发生取代反应制备ArX,ArCN,ArOH,ArSH,ArH,Ar-ArR2NHNaNO2,HCl[R2N-N=O]与脂肪胺类似N-亚硝基二级胺黄色油状物或固体R3N+HNO2[R3NH]+NO2-OH-1o胺放出气体。2o胺出现黄色油状物。3o胺发生成盐反应，无特殊现象。可以用来鉴别1o胺放出气体。2o胺出现黄色油状物。3o胺出现绿色晶体。可以用来鉴别5、异腈反应有机化学第十章有机含氮化合物*季铵盐和季铵碱碘化四乙铵氯化三甲基苯甲基铵季铵碱是一个强碱，碱性强度与氢氧化钠相当，它具有很强的吸湿性，能吸收空气中的二氧化碳，浓溶液对玻璃有腐蚀重要代表物：有机化学第十章有机含氮化合物*1．乙二胺乙二胺为无色黏稠性液体，沸点117℃，易溶于水和乙醇，是制取药物、农药、黏合剂等产品的重要原料。乙二胺的衍生物EDTA（乙二胺四乙酸）及其盐是化学分析上常用的金属离子配合剂。结构式如下：乙二胺可作环氧树脂的固化剂，也用于电镀工业，代替剧毒的氰化物。2．己二胺己二胺为片状结晶，熔点42℃，沸点204℃，微溶于水，溶于乙醇、乙醚等溶剂中。是制造合成纤维尼龙-66的原料。尼龙-66是聚酰胺纤维中产量最大的品种之一。是由己二胺和己二酸缩合、失水形成的高分子化合物，结构式如下：3.苯胺有机化学第十章有机含氮化合物*苯胺为无色油状液体，沸点184℃，微溶于水，易溶于有机溶剂。在空气中很快氧化，变为黄色以至棕色。5．氯代胆碱4．胆胺和胆碱有机化学第十章有机含氮化合物*胆胺是一种羟基胺，胆碱是羟乙胺的季铵碱。1胆碱中氯原子取代羟基就成为氯代胆碱。氯代胆碱的盐酸盐，称为氯化氯代胆碱。2胆胺（羟乙胺）胆碱（氢氧化三甲基羟乙基铵）3氯代胆碱氯化氯代胆碱（CCC）4第二节酰胺有机化学第十章有机含氮化合物*酰胺的平面构型π共轭酰胺的结构和命名上列结构说明，C、N、O及与C、N直接相连的原子处于同一平面。酰胺的命名是根据酰基的名称而称为某酰胺。乙酰胺N-乙基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺苯乙酰胺乙酰苯胺丙烯酰胺010302酰胺除甲酰胺外，均为固体，如氮原子上的氢被取代则常为液体。酰胺的熔点和沸点相当高，这都是因为酰胺分子间可以通过氨基上的氢原子形成氢键。在水中的溶解度也比相对分子质量相近的醇和酯高些。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量增大，溶解度逐渐减小。01酰胺的物理性质02三．酰胺的化学性质有机化学第十章有机含氮化合物*1、酸碱性酰胺分子中，由于氮原子上未共用电子对与羰基的共轭，