酮类化合物的基团.pptx

酮类化合物的基团

·醛、酮、醌的分子中都含有(C=0)。

·通式为的化合物称为,

·通式为的化合物称为。

分子中的可以相同也可以不相同。

分子中的烃基可以是脂肪的或芳香的。

则是一类含有

或是

结构的化合物。

醛

H

RC=0

酮醌

RC=0R

·由于氧的电负性比碳大，吸电子能力比碳强，因此，羰基是一个,氧原子上带部分负电

荷，O

·一、醛酮的结构

·在炭基中，碳原子是以轨道。·羰基是由一个σ键和一个π键组成的

第一节醛和酮

O

醛酮的命名

·醛酮的是

·醛

·酮从靠近羰基的一端开始编号，把羰基的位号写在名称前面。

·如主链上有,则将取代基的位号及名称写在醛

酮的名称前。

·如有两个以上的羰基，可以用等命名。

·编号可用,也可以用O

·与醛酮的羰基(官能团)的碳原子为α,依此为β、

γ等。

醛环己基甲醛苯甲醛对硝基苯甲醛丁二醛

ccaccccacacccocacc.CHoCcH-cHcc

2-甲基戊醛3-甲基戊醛4-甲基戊醛2-甲基--己醛

(α-甲基戊醛)(β-甲基戊醛)(-甲基戊醛)

O₂N-CHOCH₂CHO

CH₂CHO

C=0-CHO

H

H、

例如：

-CHO

3,3-二甲基-4-甲氧基二苯

(除草剂)

丙酮-戊酮-溴代环戊酮4-甲基-2,7-辛二酮

二苯甲酮酮

c,-cc

(香草醛或香兰醇)

CH₃CCH₂CH₂CHCH₂CCH₃

例如：

Br

=0

CH₃

0

二、醛酮的物理性质

·羰基是极性基团，

,五个碳原子以下的醛酮如甲醛、乙醛及丙酮等可溶于水，也可溶于有机溶剂。醛酮在随着分子量的增加而减弱(微溶或不溶)。

·羰基的极性虽然增加了醛或酮分子间的吸引力，但

。因此，醛酮的弗点比相应

分子质量的烷烃高得多，而比相应分子质量的醇低得多。室温时，除甲醛是气体外，C₁₂以下的醛酮是液体，高级的醛酮是固体。低级的醛具有刺激的气味，中级的醛则有花果清香，

酮类化合物及芳香醛一般也有特殊的香味。常作为香料工业中的配方成分。

·脂肪族醛酮的,芳香族醛酮的O

三、醛酮的化学性质

·醛酮最主要的化学反应发生在上。另

外，羰基是个强吸电子基团，吸电子诱导效应,因而氢原子也可参与

某些反应。同时，O

即

①

核加成

氧化反应

(一)羰基的加成

·由于羰基碳原子带部分正电荷，显正电性，容易与一系列的发生加成反应，这叫

有许多种，可以是极性很强的碳负离子、带孤电子对的硫、

氮或氧等原子。如：CN-、RMgX、RS-、RNH₂、NH₃、OH-、ROH、H₂O等

o

1.与氢氰酸的加成

(脂肪族甲基酮及少于8个碳原子的脂环酮)与氰基负离子的碳原子发生加成反应，生成,进一步水解得α一羟基酸。在有机合成上，一种常用

,反应速度也加快。

加入,反应速度将大大减慢。

2.与亚硫酸氢钠的反应

(脂肪族甲基酮及少于8个碳原子的脂环酮)在室温下

,不需加任何

催化剂反应即可发生：

OH

RCHO+NaHSO₃—→RCHSO₃Na,

鉴别和分离及精制醛酮

·醛酮与羰基试剂的反应产物多数是固体，很容易结晶,并具有一定的熔点，但大部分熔点较低。

与醛酮的反应产物2,4-二硝基苯腙多数是橙黄色或橙红色沉淀，从溶液中析出，熔点较高，所以经常O

·醛酮与羰基试剂的反应产物经提纯后，再进行,又得到醛或酮，因此也可用

此法来

O

亚胺(席夫碱)

·醛酮与的加成物失去一分子水，即变为亚胺，亚胺也称。其反应通式如下：

·除了(R)H,极

易变回原来的醛酮。

·体内许多生化过程与席夫碱的生成与分解有关