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太上有立德,其次有立功,其次有立言,虽久不废,此谓不朽。——《左传》
南京医科大学有机化学机理题期末考试试卷(含答案)
一、有机化学机理题
1.下列反应得到不等量的非对映异构体(56:44),为什么不是等量的?哪一种异构体多一
些,指出它的立体构型。
OOOOOO
+-
HCBuNBrHCNNHC
3NN43+3NN
NaBr
HCPhOSOCHCHHCPhBrHCPhBr
3265333
溴进攻时从大基团苯基的另一侧较为有利,故得到的产物有一定的立体选择性.
OOOO
-
HCBrHCNN
3NN-3
-OTs
HCPhOTsHCPhBr
3
3
平面前方进攻主产物
O
OO
-O
HCNNBr
3-HC
-OTs3NN
HCPhOTs
3HCPhBr
3
平面后方进攻次要产物
H+
2.OHO
解
H
+
H+
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